New User Special Price Expires in

Let's log you in.

Sign in with Facebook


Don't have a StudySoup account? Create one here!


Create a StudySoup account

Be part of our community, it's free to join!

Sign up with Facebook


Create your account
By creating an account you agree to StudySoup's terms and conditions and privacy policy

Already have a StudySoup account? Login here

Organic Lab 1250 Midterm notes

by: Neha Bhagirath

Organic Lab 1250 Midterm notes CHM 1250

Marketplace > Wayne State University > Chemistry > CHM 1250 > Organic Lab 1250 Midterm notes
Neha Bhagirath

Preview These Notes for FREE

Get a free preview of these Notes, just enter your email below.

Unlock Preview
Unlock Preview

Preview these materials now for free

Why put in your email? Get access to more of this material and other relevant free materials for your school

View Preview

About this Document

These are notes for the 1250 exam and covers all the experiments that will be on it
Organic Chem 1 Lab
Study Guide
50 ?




Popular in Organic Chem 1 Lab

Popular in Chemistry

This 7 page Study Guide was uploaded by Neha Bhagirath on Monday June 20, 2016. The Study Guide belongs to CHM 1250 at Wayne State University taught by Matti in Spring 2016. Since its upload, it has received 20 views. For similar materials see Organic Chem 1 Lab in Chemistry at Wayne State University.

Similar to CHM 1250 at WSU

Popular in Chemistry


Reviews for Organic Lab 1250 Midterm notes


Report this Material


What is Karma?


Karma is the currency of StudySoup.

You can buy or earn more Karma at anytime and redeem it for class notes, study guides, flashcards, and more!

Date Created: 06/20/16
Waste Management  ­Used pipettes go in the glass trash   ­Hazardous waste is never poured down the drain   ­Acids  ­Bases  ­Halogenated organic waste ­ Should not contain visible amounts of water  ­Non­halogenated organic waste ­Should not contain visible amounts of water  ­Transition and heavy metals   ­The tags on the boxes should be labeled using full chemical names and NOT formulas   ­Liquid containers must be kept in secondary containers and always capped   ­Solid waste goes in buckets   ­Nothing other than broken glass should ever go in the broken glass container   ­Mercury thermometers are hazardous waste     Recrystallization  Purpose: ​to purify organic solids. You are given an impure sample of unknown organic solid.  Objective: Purify the solid by recrystallization, identify it by MP. (Start with impure crystals,  dissolve in hot solvent, and get pure crystals back.)  Procedure:  1) Choose a solvent that does NOT dissolve the compound when cold but does so when  near boiling. Place 2 grams of the unknown in a flask and dissolve with a MINIMUM  amount of boiling water using a hot plate. A dark oil may form in the solution because of  insoluble impurities in water (if an oil forms, it is called “oiling out” and happens when a  compound melts near the BP of the solvent being used.) More solvent may need to be  added to fix this. Note: add hot water (solvent) to the solute, NOT the solute to the  solvent.  2) Let cool a bit, then add 0.5 grams charcoal to remove colored impurities by adsorption to  charcoal (charcoal is decolorizing carbon); (future recrystallizations do not NEED  charcoal.) Do not add the charcoal to the boiling solution, it will boil over. Never add a  solid substance to a solution AT or NEAR its boiling point.  3) Heat solution to boiling again, then filter by gravity WHILE HOT through PRE­WARMED  funnel and FLUTED filter paper while hot (hot filtration.) This is the most important step  to filter by gravity while hot. This is for the insoluble impurities present such as charcoal.  The filter paper is fluted to increase surface area and allow for quicker filtration. Note:  when you want the filtrate, use gravity filtration.  4) The clear filtrate is then cooled in air and an ice bath; crystals will form. If they don’t,  scratch the sides of the glass container below the solvent level, with a stirring rod,  making an uneven surface for crystal formation; or add a seed crystal; or concentrate the  solution because you probably used more than minimal solvent (water.)  5) Collect crystals by suction filtration to isolate the compound. Dissolved impurities sty in  this filtrate. Note: when you want the solid, use suction filtration. Clamp filtration flask  and turn water aspirator ​used for?)​on full. Wet filter paper with solvent used in  recrystallization (water.) After filtration, break vacuum by taking the hose off filtering flask  BEFORE turning off water.   6) Dry crystals until next week. When dry, weigh them and get melting point. W ​hat is mixed  melting point? From the melting points, determine the identity of the unknown. Put the  filtrate in the aqueous acidic waste container.   ­% Recovery ­­­> (amount obtained after recrystallization / amount of crude) x 100     ­A recrystallization solvent should have the following properties:   1) Does not dissolve the compound to be purified when cold   2) Does dissolve the compound when hot (near boiling)  3) Has a low BP for easy evaporation from the purified compound   4) Does not react with the compound being purified   5) The cold solvent will keep the impurities dissolved     ­Sample containing impurities have a broader and lower MP range than that of the MP range of  the pure sample. If your compound has a MP higher than that of the literature value, it is not that  compound. An impure compound melts lower than expected and has a larger than 2 degree  range. You should use mixed MP to determine the compound’s identity. If you are confused  which compound it is, mix the crystals of your unknown with the compound you think it may be.  If they are the same, there will be no change in MP. If they are different, there will be a  depression in MP since one compound acts as an impurity for the other. You cannot get a 100%  percent recovery ever.     ­A sample must be free of solvent (dry) before an accurate MP can be found   ­MP may be used to determine the ​ purit of an unknown based on its melting range or to  determine the ​identity of the unknown given a source of known compounds.   ­The MP of a solid is really a range . Heat at 1­2 degrees/min. It is best to take two MP of an  unknown, the first along with a quick MP at 5­10 degrees/min.   ­When you have an idea of the identity of your compound you should carry out a mixed MP: Mix  some unknown with same amount of known. Determine MP. If they’re the same, there should  be no change in MP. If they’re different, you will see a depressed MP with a broader range.         Determination of Kd (Distribution Coefficient)  Purpose: ​study the theory of extraction.   Extraction: another term used for obtaining a substance from a mixture by mixing one liquid with  another; the two liquids used must be immiscible. Liquid with more density will be on the bottom.  Ether is less dense than water; organic solvent is more dense than water. After an organic  reaction, extraction is often performed ​to isolate the desired product.     ­Start with aqueous solution of benzoic acid of [known.] It is more soluble in organic solvents  than in water.  ­We will “extract” the benzoic acid FROM the (aq) solution INTO the organic solvent, and  determine to which extent the benzoic acid was extracted (that extent is measured by its  solubility in each of the solvents involved) by calculating the distribution coefficient for the  extraction. The ratio of solubility is called the distribution coefficient; Kd=[ASx​[ASo​ where [A]​Sx​s  the [compound in extracting solvent], and [A]​ is the [substance in original solvent.] Sx is the  So​ extracting phase, So is the original phase. Sx should be the solvent in which A is more soluble.  The ratio of [ ] here is the same as the ratio of solubilities of the compound in the two solvents.  The CH2Cl2 is the organic layer!    Procedure:  1) Set up separatory funnel  2) Single Extraction: ​ Label an “Organic Layer” flask and pour benzoic acid into the  separatory funnel. Add dichloromethane (CH2Cl2) to funnel. Invert and shake and drain  out the lower organic layer into the “Organic Layer” flask. Pour the aqueous top layer  (CH2Cl2) out from the top of the funnel into a beaker. Determine the amount of benzoic  acid in each layer by letting the CH2Cl2 evaporate over a week. Weigh your flask and  benzoic acid in it next week and find the amount of acid extracted into the organic layer.  Calculate the amount of acid left in (aq) layer. Find Kd.  3) Multiple Extraction: ​Pour benzoic acid into the separatory funnel. Add dichloromethane  (CH2Cl2) to funnel. Invert and shake and drain out the lower organic layer into the  “Organic Layer” flask. Add more CH2Cl2 to funnel, stopper and invert. Drain more  organic layer out, and repeat a 3rd time. Now pour the aqueous top layer (CH2Cl2) out  from the top of the funnel into a beaker. Determine the amount of benzoic acid in each  layer by letting the CH2Cl2 evaporate over a week. Weigh your flask and benzoic acid in  it next week and find the amount of acid extracted into the organic layer. Calculate the  amount of acid left in (aq) layer. Find Kd. (You do THREE extractions with 10 mL  CH2Cl2 each time, instead of doing 30 mL once.)    Single Extraction Notes: Before extraction, # moles benzoic acid = M X V   After extraction, # moles benzoic acid that were extracted into the CH2Cl2 is found by  evaporating the CH2Cl2 and weighing the product, divide by molar mass of benzoic acid, and  grams can be used instead of moles.   # moles of benzoic acid left in the (aq) layer can be found by subtracting the moles of benzoic  acid found in the CH2Cl2 layer from the total number of moles of benzoic acid in the start of the  experiment. Kd = [acid in organic layer]/[acid in (aq) layer]    Chemically Active Extraction  Objective:​ Separation of an unknown tertiary mixture into components by extraction. The  mixture is a 1:1:1 ratio of organic neutral component, organic acid, and organic base. Two A­B  reactions occur in the separatory funnel. Vent immediately after each mixing.     Procedure:   1) Label three flasks: Organic Layer (CH2Cl2) which has the neutral component, RCO2Na,  which has the sodium salt of the organic acid component, and RNH3Cl, which has the  hydrochloride salt of the organic base component.     Part 1: Separation    1) Put 3.3 grams of sample mixture in beaker, dissolve in CH2Cl2, pour into separatory  funnel.   2) Using separatory funnel, extract the solution using (aq) NaOH. The CH2Cl2 will be on  the bottom. Add NaOH to CH2Cl2 and stopper and invert. Drain CH2Cl2 (organic layer)  into a flask labeled “Organic Layer.” Pour (aq) layer through top into the RCO2Na flask.   3) Put the CH2Cl2 back into the separatory funnel and extract the organic layer two more  times with NaOH.   4) Return the (aq) layer to the separatory funnel to carry out back extraction.  5) Carry out one extraction with CH2Cl2 on the combined (aq) layers to ensure that any  neutral compound is removed. This is ​ back extraction.  6) Drain the lower CH2Cl2 layer and add to organic layer from above. Set aside the  RCO2Na flask.   7) Return the combined CH2Cl2 layers to separatory funnel  8) Extract the CH2Cl2 solution with HCl(aq)  9) Add 6M HCl and CH2Cl2 to separatory funnel, stopper and invert, drain lower organic  layer into “Organic Layer” flask, and pour (aq) layer through top into the RNH3Cl flask  10)Put the CH2Cl2 back into separatory funnel and extract the organic layer twice more  using 6M HCl each time, don’t need water  11)Return the (Aq) later back to separatory funnel for back extraction   12)Carry out one extraction with CH2Cl2 on the (aq) layers to make sure that any neutral  compound in the water layer will be completely removed. Drain the lower CH2Cl2 layer  and add to organic layer from earlier. Set aside the flask with the organic base.   13)Combine all CH2Cl2 layers and add solid Na2SO4 and mix.    Part 2: Isolation and Recrystallization of Neutral Compounds  This is used to recover and purify the neutral component from the extraction   1) Filter solid sodium sulfate and evaporate the CH2Cl2 filtrate. Allow for evaporation over  a week   2) Weigh after a week. Recrystallize the crude product from water by the same procedure  in experiment 1 (Recrystallization.) Collect recrystallized produce by suction filtration, let  dry, weigh, % recovery, get MP, determine identity.    Part 3: Isolation and Recrystallization of Acidic Component    1) Place (aq) solution with RCO2Na in a beaker and cool in ice bath   2) Acidify the solution by adding 6M HCl and cool in ice bath and collect precipitated  product on a Buchner funnel with suction. This is the acidic component, RCO2H. Wash  collected solid with cold water.   3) Next week, weigh the crude organic acid compound. Recrystallize the acidic component  with hot water and filter the hot solution using a prewarmed funnel and paper. Let filtrate  cool and collect recrystallized product by suction filtration using a Buchner funnel, let dry,  weigh, % recovery, get MP, determine identity of acidic component. (Aq) filtrate from  recrystallization goes in acidic aq waste.     Part 4: Isolation and Recrystallization of Basic Component  1) Put (aq) solution with RNH3Cl in beaker and cool in ice bath   2) Basify it by adding 6M NaOH. Collect precipitated product on a Buchner funnel with  suction. This is the basic component. Wash collected solid with cold water.   3) Next week, weigh the crude organic base compound. Recrystallize the basic component  with hot water and filter the hot solution using a prewarmed funnel and paper. Let filtrate  cool and collect recrystallized product by suction filtration using a Buchner funnel, let dry,  weigh, % recovery, get MP, determine identity of basic component. Aq filtrate from  recrystallization goes in basic aq waste.     Chromatography  Purpose: ​to carry out TLC (thin layer chromatography) and CC (column chromatography) on a  “reaction mixture.” TLC gives the analysis of a mixture, used for monitoring the progress of a  reaction, analyzing a reaction mixture, or determining the solvent choice on the large scale  column chromatographic separation. CC is a preparative tool; it gives the isolation of separate  compounds. We use it to purify large amounts of substance for further use.  Chromatography is generally a method of separation, a mixture is partitioned between a  stationary phase (usually liquid/solid) and a moving/mobile phase (usually a gas/liquid.) As the  mobile phase moves over the stationary phase, the mixture is equilibrated between the two  phases according to the distribution coefficient.   In TLC, the moving phase is an organic solvent called the eluent. The stationary phase is the  adsorbent (ex.silica or alumina)  Column chromatography is similar but done in a vertical column.   Gas chromatography uses a gas vapor as the moving phase and a high BP liquid as the  stationary phase.   Separation occurs in chromatography because the organic compounds interact with the alumina  or silica and partition between the adsorbent and the moving phase. The more polar functional  groups of the compounds in the mixture are, the stronger the attachment to the silica or  alumina. Constant EQ means that different compounds will move down the column or up the  TLC plate at different rates depending on the affinity for the adsorbent versus the affinity for the  solvent.    Part A: TLC  We spot a small amount of a substance as a dilute solution on a thin layer of adsorbent coated  on a plate, then the plate is put in the TLC chamber (a jar) that has solvent (eluent) which  travels up the thin layer. Colored spots will appear and the Rf value can be found (the distance  a substance moves/distance of solvent front from point of application.) If the mixture is not  colored and has no spots, put in an iodine chamber to form brown spots, or under UV light. A  dark spot will come wherever an organic compound with conjugated bonds is located.     Spotting of plates: Take some solution with a MICROpipette and touch the adsorbent from the  bottom of the plate. Let solvent evaporate and spot again  Development:​  Put filter paper in a beaker and this is the TLC chamber. Pour in solvent (eluent)  to saturate the paper and put the plate in, cover with a glass or aluminum and let solvent rise up  the plate and mark the solvent front with a pencil before it evaporates. Make sure there is  enough solvent (eluent) present!  Visualization:Let solvent evaporate and view plate. Or under UV light or iodine chamber.     Do this in fume hood:  1) Solution of ferrocene and acetylferrocene from an acetalization reaction is used, both  are orange­yellow colored.   2) Spot the mixture on 3 TLC plates and put in chamber with solvent in it.  3) Elute one plate with pure petroleum ether, one with a 9:1 V/V mixture of petroleum ether  and diethyl ether, and last one with 1:1 mixture of petroleum ether and diethyl ether.   4) Remove the developed chromatogram and mark solvent front. Air dry plate and circle  spots  5) Prepare a TLC plate with sample mix, a sample of ferrocene, and a sample of  acetylferrocene, using appropriate eluent from above   6) Calculate Rf values for each spot on chromatogram     What factors affect Rf values in TLC?  Describe how solvent polarity affects Rf    Part B: CC  1) Preparing the column: Weigh 8 g of acidic alumina   2) Put a plug of glass wool at the bottom of the column and fill it ⅓ full of petroleum ether   3) Add enough sand to form a layer over the wool and pour in alumina. Make sure the  alumina does not adhere to the walls or wash it down with petroleum ether and Pasteur  pipette  4) When alumina has settled, add sand to provide a protective layer at the top. Open  stopcock, let solvent fall until it is above the upper layer of sand, and the column is ready  to use now.   5) Taring = weighing, tare your Erlenmeyer flasks before use    Chromatography of a mixture of ferrocene and acetylferrocene  6) Add acetylferrocene (toxic) and ferrocene mixture that has been dissolved in CH2Cl2 to the  top of the column to not disturb the sand. Drain the solution to the sand and add petroleum  ether to column. Drain below the sand, add more petroleum ether and drain below sand again.  The mixture of compounds should be washed all the way through the sand layer and onto the  column such that the addition of petroleum ether does NOT make a yellow solution. M ​ost  important part. If the compounds are not below the level of the sand and a yellow  solution appears, your results will be wrong.   7) Elute the first compound from the column using petroleum ether. The yellow orange bands  moving down the column, collect this in a flask (only colored bands.)  8) Add 1:1 mix of petroleum ether and diethyl ether and elute the 2nd component which will be  the same color band. ​Replace all bottle lids right away or ratio of the mixture will change  because of evaporation of more volatile solvent. C ​ ollect second colored fraction in a flask.  8) Spot a TLC plate with these 2 solutions. The purity of these fractions are assayed by the  TLC; the plate is eluted with a 30:1 V/V mixture of tolulene and absolute ethanol.   9) Put the column fractions in the organic waste container.   10) To clean the CC, the column is emptied into a beaker. Remove stopcock, apply air pressure  to tip. If the wool remains in the tube after the alumina leaves, wet it with acetone and reapply  air pressure. Alumina is put into solid waste container, not trash or sink. Wool plug goes in trash  or with alumina.      


Buy Material

Are you sure you want to buy this material for

50 Karma

Buy Material

BOOM! Enjoy Your Free Notes!

We've added these Notes to your profile, click here to view them now.


You're already Subscribed!

Looks like you've already subscribed to StudySoup, you won't need to purchase another subscription to get this material. To access this material simply click 'View Full Document'

Why people love StudySoup

Steve Martinelli UC Los Angeles

"There's no way I would have passed my Organic Chemistry class this semester without the notes and study guides I got from StudySoup."

Jennifer McGill UCSF Med School

"Selling my MCAT study guides and notes has been a great source of side revenue while I'm in school. Some months I'm making over $500! Plus, it makes me happy knowing that I'm helping future med students with their MCAT."

Bentley McCaw University of Florida

"I was shooting for a perfect 4.0 GPA this semester. Having StudySoup as a study aid was critical to helping me achieve my goal...and I nailed it!"


"Their 'Elite Notetakers' are making over $1,200/month in sales by creating high quality content that helps their classmates in a time of need."

Become an Elite Notetaker and start selling your notes online!

Refund Policy


All subscriptions to StudySoup are paid in full at the time of subscribing. To change your credit card information or to cancel your subscription, go to "Edit Settings". All credit card information will be available there. If you should decide to cancel your subscription, it will continue to be valid until the next payment period, as all payments for the current period were made in advance. For special circumstances, please email


StudySoup has more than 1 million course-specific study resources to help students study smarter. If you’re having trouble finding what you’re looking for, our customer support team can help you find what you need! Feel free to contact them here:

Recurring Subscriptions: If you have canceled your recurring subscription on the day of renewal and have not downloaded any documents, you may request a refund by submitting an email to

Satisfaction Guarantee: If you’re not satisfied with your subscription, you can contact us for further help. Contact must be made within 3 business days of your subscription purchase and your refund request will be subject for review.

Please Note: Refunds can never be provided more than 30 days after the initial purchase date regardless of your activity on the site.