New User Special Price Expires in

Let's log you in.

Sign in with Facebook


Don't have a StudySoup account? Create one here!


Create a StudySoup account

Be part of our community, it's free to join!

Sign up with Facebook


Create your account
By creating an account you agree to StudySoup's terms and conditions and privacy policy

Already have a StudySoup account? Login here

Organic 1 Lab Exam 1

by: Kari Henkel

Organic 1 Lab Exam 1 CHEM 2011

Kari Henkel

Preview These Notes for FREE

Get a free preview of these Notes, just enter your email below.

Unlock Preview
Unlock Preview

Preview these materials now for free

Why put in your email? Get access to more of this material and other relevant free materials for your school

View Preview

About this Document

These notes should help you study for the exam.
Organic Chemistry Lab 1
Study Guide
Organic Chem Lab
50 ?




Popular in Organic Chemistry Lab 1

Popular in Chemistry

This 12 page Study Guide was uploaded by Kari Henkel on Saturday August 27, 2016. The Study Guide belongs to CHEM 2011 at East Tennessee State University taught by Kady in Fall 2016. Since its upload, it has received 4 views. For similar materials see Organic Chemistry Lab 1 in Chemistry at East Tennessee State University.


Reviews for Organic 1 Lab Exam 1


Report this Material


What is Karma?


Karma is the currency of StudySoup.

You can buy or earn more Karma at anytime and redeem it for class notes, study guides, flashcards, and more!

Date Created: 08/27/16
OriginalAlphabetical  Melting Points ...  An impurity _______the melting point of an organic compound. decreases  What is the eutectic point? Eutectic point is the percent composition of the mixtures that have a very sharp melting point.  Does a eutectic mixture have a broad or narrow melting point? A eutectic mixture has a narrow melting point.  At the melting point of a sample, the temperature should not be raised  more than _______°C per _______. 1°C per minute  Label the percent composition of the eutectic point and record the  temperature that 40% silicon melts at. Hint this will be a single temp not a range. Eutectic point 20% silicon & 80% 40% silicon melts at 800°C  The melting points of pure benzoic acid and pure 2­napthol are 122.5°C  and 123°C respectively. Given an unknown pure sample that is known  to be either pure benzoic acid or pure 2­napthol, describe a procedure  you might use to determine the identity of the sample. 1. First I would mix the unknown with pure benzoic acid.  2. I would take the melting point (using the slow heating method). 3. I would compare the mixture melting point with the m.p. of pure  benzoic acid. If the m.p. is decreased than I know it is not benzoic  acid and I would need to mix the unknown with the second known  pure sample. 4. After mixing the unknown w/ 2­napthol, I would take the melting  point of the sample. 5. Last, I would compare the m.p. mixture w/ that of the pure  sample of 2­napthol. If the m.p's are the same it is 2­napthol.  Define melting point The melting point of a substance is defined as the temperature at  which the liquid and solid phases exist in equilibrium with one  another w/o change in temperature.  The melting point is expressed as... the temperature range over which the solid starts to melt and then  is completely converted to liquid.  Used for: ­Characterization (identification) of the compound technique called  mixture melting point determination. ­Determination of purity (if pure it should melt over a normal range ­ no more than 1°)  Melting phase diagram ...  What are the errors that would cause a higher than correct m.p? This error could be caused by the calibration of the thermometer  being slightly off.  What are the errors that would cause a broad range. A broad range could also be a result of an impurity in the sample.  Vapor pressure as applied to melting When a solid has the same vapor pressure as the liquid that it is in  equilibrium with the solid, the solid will melt.  Melting point or melting­point range This is a temperature range that begins when the solid begins to  melt until the solid has melted completely.  Mixture or mixed melting point A mixed melting point occurs when an impurity is mixed into a pure  compound and as a result will broaden and lower the range of the  pure compounds melting point.  Eutectic point The eutectic point occurs at which both compounds melt at exactly  the same rate at equilibrium composition  Eutectic mixture A eutectic mixture is an impure solid that consists of two  compounds that will melt at exactly the same rate causing a sharp  melting point range. Eutectic mixtures can sometimes be mistaken  for pure compounds because of the sharp melting point.  Compound A and compound B have approximately the same melting  point. State two ways in which a mixed melting point of these two  compounds would be different from the melting point of either pure A  or pure B. The first way in which the mixed melting points of both pure  compounds would be different is by the depression of the melting  point, causing it to be lower than both of the pure compounds  melting points (A and B). The second way in which the melting  points of both pure compounds would be different is by a broader  range in the melting point. Instead of a sharp melting point within .5  to 1°C the impurities would cause the melting point to be about 5 ­  10°C range.  The melting points of pure benzoic acid and pure 2­napthol are 122.5°C  and 123°C, respectively. Given a pure sample that is known to be either  pure benzoic acid or 2­napthol, describe a procedure you might use to  determine the identity of the sample. The first step would be to mix the unknown pure sample with  benzoic acid. If the melting point is lower than 122.5°C and has a  broader range then the unknown sample is not benzoic acid. If the  melting point is the same as benzoic acid, it could be assumed that  the unknown pure sample is benzoic acid. If the first procedure does not identify that the sample is benzoic  acid then it would be mixed with 2­napthol and the melting point  would be obtained. If the melting point is lower than 123°C and has a broader range then the unknown sample is not 2­napthol. If the  melting point is the same as 2­napthol, it can be assumed that the  unknown pure sample is 2­napthol.  13) The melting­point­composition diagram for two substances, Q and  R, is provided in Figure 3.2, which should be used to answer the  following questions. a. What are the melting points of pure Q and R? b. What are the melting point and the composition of the eutectic  mixture? c. Would a mixture of 20 mol % Q and 80 mol % R melt if heated to  120°C? d. A mixture of Q and R was observed to melt at 105­110 °C. What can  be said about the composition of this mixture? Explain briefly. a. Q = 180°C, R = 155°C  b. 35% mol R/ 65% mol Q at a temperature of 80°C c. No, to 160°C? Yes, to 75°C? No d. The composition of the mixture would have been either 50% mol  R and 50% mol Q or it could have been 30% mol R and 70 % mol  Q. Both Q and R in different compositions are acting as impurities  to the other and lowering and broadening the melting point of the  pure compounds.  Recrystallization ...  WHat are the five criteria for selecting a solvent for re­crystallization? 1. The compound (being purified) needs to be soluble in a hot  solvent and insoluble in a cold solvent. 2. The impurities need to be insoluble at all temperatures or mostly  soluble in cold temperatures. 3. In order for the solute to crystallize, the b.p. of the solvent needs  to be low.  4. The b.p. of the solvent needs to be lower than the m.p of the  compound being purified.  5. The solvent should not react chemically with the compound being purified.  What are the 7 steps of re­crystallization? 1. Selection 2. Dissolution 3. Decoloration 4. Hot filtration 5. Formation 6. Isolation 7. Drying  Why was hot filtration used? Hot filtration was used because impurities were present. In order to  separate the insoluble impurities from the pure compound the  solution needed to be filtered through filter paper.  List the steps in the systematic procedure for miniscale recrystallization  briefly explaining the purpose of each step 1. Selection ­ is used to select the appropriate solvent. In selecting  a solvent, it is important that the compound (that is being  recrystallized) is soluble in the hot solvent and insoluble in the cold  solvent. The impurities should be opposite of this and be insoluble  in all temperatures of a solvent or slightly soluble in a cold solvent.  Another factor that affects selection of appropriate solvent is the  boiling point of the solvent, which needs to be low so that the  crystals can be removed. The boiling point of the solvent also  needs to be lower than the melting point of the solid. It is also  important that the solvent does not react chemically with the solid. 2. Dissolution ­ to dissolve the solid, the mixture is heated to the  boiling point of the solvent. This method completely dissolves the  solid (if the correct solvent is used), while the impurities remain  insoluble in the hot solvent.  3. Decoloration ­ if the solution is colored, there could be impurities  present, so it would need decolorizing carbon to remove any  colored impurities. 4. Hot filtration ­ is used when there are impurities present. This  process separates the impurities from the pure solid by pouring the  solution through a filter. 5. Formation ­ allows the hot solution to cool and begin to form  crystals. 6. Isolating ­ using a vacuum filtration removes the excess solvent  trapped within the crystals. 7. Drying the crystals ­ air­drying the crystals helps remove any last  traces of solvent from the crystal.  In performing a hot filtration at the miniscale level, what might happen  if the filter funnel is not preheated before the solution is poured through  it? If the filter funnel is not preheated, the solution would begin to cool  and some of the dissolved pure compound would cool down as it  was poured through the filter. As you filter out the impurities, having a cooled filter would also filter out some of the pure compound.  Briefly explain how a colored solution may be decolorized. In order to decolorize a solution (as a result of impurities present,)  adding a decolorizing carbon to the solution is the first step. The  next steps would be to heat the solution to a boil, allow it to cool  before adding a filter­aid (celite) to absorb the carbon, and then  reheat the solution to a boil. Then, using hot filtration, filter out the  impurities and the decolorizer from the pure solid.  Briefly explain how insoluble particles can be removed from a hot  solution. The insoluble impurities (particles) are insoluble in the solvent and  the pure compound is soluble in the solvent. This results in easy  separation of the two using the hot filtration process. After heating  the solvent to its boiling point and allowing the pure soluble  compound to dissolve, it is cooled. Using a funnel filter and filter  paper, the solution is poured through the filter paper. The filter  paper catches the impurities and separates them from the solution  that now contains the pure compound and the solvent.  List five criteria that should be used in selecting a solvent for a  recrystallization. 1. The compound needs to be soluble in a hot solvent and insoluble in a cold solvent. 2. The impurities should be insoluble in all temperatures of solvent  or slightly soluble in a cold solvent. 3. In order for the pure solid to be easily removed from the crystals,  the boiling point of the solvent needs to be low. 4. The solvent also needs to have a boiling point that is lower than  the melting point of the solid. 5. The solvent should not chemically react with the solid.  A 10g sample containing 9g of compound A and 1g of compound B is  dissolved in 100 mL of solvent at 60°C. When the solution is cooled to  21°C it becomes supersaturated in compound A but is still unsaturated  in compound B. Crystallization of compound A takes place. After  crystallization and filtration obtains: (PIC) 6g of compound A (crystals) 3g of compound A and 1g of compound B in solution % recover of A = 6/3 x 100 = 67%  Distillation and Boiling Points ...  Define Boiling Point The temperature at which the vapor pressure of a liquid just equals  760m of Hg called "standard boiling point of liquid" ­The temp at which the vapor pressure of a liquid just equals the  applied pressure is the boiling point of the the liquid.  Example: The b.p. of water in Denver, Colorado Denver is 1609 meters above sea level. The average atmospheric  pressure is 630 mm of Hg. The boiling point of water at 630 mm of  Hg is 95°C  Raoult's Law PA = P°AXA (for liquid A) PA = partial vapor pressure of pure A P°A = vapor pressure of pure A XA = mole fraction of A PB = P°BXB (liquid B) PTotal = PA + PB (Only valid for Raoult's law if it is homogeneous mixture)  A mixture of 75 mole % toluene and 25 mole% cycloexane is distilled  through a simple distillation apparatus. The boiling temperature is found to be 100°C as the first amount of distillate is collected. The standard  vapor pressurs of toluene and cyclohexane are known to be 436 mm Hg  and 1732 mm Hg, respectively at 100°C. Calculate the percentages of  each of the two components in the first few drops of distillate. PT = P°TXT PT = 436 mm Hg x 0.75 PT = 327 mmHg Pc = P°cXc Pc = 1732 mmHg x 0.25 Pc = 433 mmHg Ptotal = 327 + 433 = 760 mmHg Mole Fraction is found by: % Cyclohexane = 433/760 x 100 = 57% % toluene = 327/760 x 100 = 43%  Boiling­point­composition curves for cyclohexane­toluene mixture ...  Vapor pressure vs. temperature for cyclohexane and toluene ...  Refer to figure 4.1 and answer the following: a) What total pressure would be required in a system in order for the  liquid to boil at 45°C? b) At about what temperature would the liquid boil when the total  pressure in the system is 300 torr? a. 400 torr b. 40°C  Using Dalton's law, explain why a fresh cup of tea made with boiling  water is not as hot at higher altitudes as it is at sea level. Dalton's law is defined by Ptotal = Psample + Pair The molecules of the vapor are mixed with air, at higher altitudes  the air pressure is lowered. This lowers the total pressure in the  system. The boiling point is dependent upon the total pressures.  (reduction in the total pressure of the system reduces the boiling  point of the sample to a temperature at which it no longer  decomposes)  At a given temperature, liquid A has a higher vapor pressure than liquid  B. Which liquid has the higher boiling point? Liquid B will have a higher boiling point.  Explain why a packed fractional distillation column is more efficient  than an unpacked column for separating two closely boiling liquids. A packed fractional distillation column is more efficient than an  unpacked column because it has more theoretical plates. Each of  the theoretical plates is where distillations can occur as vapors  move up the column. These mini distillations continue enriching the  vapors so it becomes more pure as it goes higher and higher in the  column, which allows for better separation.  A mixture of 60 mol % n­propylcyclohexane and 40 mol % n­ propylbenzene is distilled through a simple distillation apparatus;  assume that no fractionation occurs during distillation. The boiling  temperature is found to be 157°C (760 torrs) as the first small amount of distillate is collected. The standard vapor pressure of n­ propylcyclohexane and n­propylbenzene are known to be 769 torr and  725 torr, respectively at 157.3°C. Calculate the percentage of each of the 2 compounds in the first few drops of distillate. PC = P°CXC  PC = 769 torr x .60  PC = 461.4 torr  PB = P°BXB PB = 725 torr x .40 PB = 290 torr Ptotal = 461.4 + 290 torr = 751.4 torr XC = 461.4/751.4 = 61% XB = 290/751.4 = 39%  Steam Distillation ...  Define Steam distillation Steam distillation is a technique that is very useful for the  separation of slightly volatile, water­insoluble substances from  nonvolatile substances. It is especially useful in cases where a  relatively small amount of volatile material is to be separated from a large amount of nonvolatile material. This technique is often used in the isolation of natural products.  What are the principles of steam distillation? (PIC) ­ Heterogeneous distillation ­This method requires that the two components are immisible (two  phases). If the two compound are completely insoluble in each  other, each component vaporizes independently of the other. In  steam distillation the vapor pressure of the mixture is the sum of the vapor pressure of water and the insoluble organic compound  Important points concerning steam distillation 1. The b.p. of the mixture is below the b.p. of either component. 2. Since the vapor pressure of each substance and of the mixture is independent of concentration, it follows that the b.p. of the mixture  will remain constant as long as there is some of each component  present. If either component becomes exhausted the b.p. will  suddenly change to that of the remaining component.  3. Since the molar concentration of each substance in the vapor is  proportional to its vapor pressure, the composition of the distillate  (which remains constant throughout the distillation)  Determined by the following ratio (PIC)  Why is it important that a drop of condensate be suspended from the  thermometer during a distillation? It ensures that it is not heating up too quickly ­A drop of liquid needs to be seen suspended from the end of the  thermometer, this ensures steady distillation and a constant  temperature.  The top of the mercury bulb of the thermometer placed at the head of a  distillaion apparatus should be adjacent to the exit opening in the  condenser. Explain the effect on the observed temperature reading if the  bulb is placed: a. below the opening to the condensor. This would cause a head temperature reading that was too high. b. above the opening to the condenser. This would cause a head temperature reading that was too low.  Using the temperature­composition diagram below, answer the  following questions for a mixture that contains 25 mole % cyclohexane  and 75 mole % Toluene. a. At what temp will it boil? b. What is the composition, in mole % of the first small amount of vapor that forms? c. If the vapor in b) is condensed and the resulting liquid a. 100°C b. 40% Toluene & 60% cyclohexane (boils first line, next line  vaporizes ­ stair step) c. 11% Toluene & 89% cyclohexane  Using the temperature­composition diagram below, answer the  following questions for a mixture that contains 25 mole % cyclohexane  and 75 mole % Toluene. a. At what temp will it boil? b. What is the composition, in mole % of the first small amount of vapor that forms? c. If the vapor in b) is condensed and the resulting liquid a. 100°C b. 40% Toluene & 60% cyclohexane (boils first line, next line  vaporizes ­ stair step) c. 11% Toluene & 89% cyclohexane  Why was a steam distillation rather than a simple distillation performed  in the isolation of citral from lemon grass oil? Simple distillation is used to isolate a pure liquid that is non­volatile  from another substance that is also non­volatile. Steam distillation  is used to separate liquid and solid components that are moderately volatile and are immiscible in water. Citral is moderately volatile, so  steam distillation was chosen.  Why was a steam distillation rather than a simple distillation performed  in the isolation of citral from lemon grass oil? Simple distillation is used to isolate a pure liquid that is non­volatile  from another substance that is also non­volatile. Steam distillation  is used to separate liquid and solid components that are moderately volatile and are immiscible in water. Citral is moderately volatile, so  steam distillation was chosen.  What type of product is expected from the reaction of citral with  Br2/CH2Cl2 ­With chromic acid? ...  What type of product is expected from the reaction of citral with  Br2/CH2Cl2 ­With chromic acid? ...  Both geranial and vitamin A are members of the class of natural  products called terpenes. This group of compounds has a common  characteristic of being biosynthesized by linkage of the appropriate  number of five­carbon units having the skeletal structure shown below.  Determine the number of such units present in each of these terpenes  and indicate the bonds linking the various individual units. C­C­C­C­C Geranial = 2 five­carbon units Vitamin A = 4 five­carbon units  Both geranial and vitamin A are members of the class of natural  products called terpenes. This group of compounds has a common  characteristic of being biosynthesized by linkage of the appropriate  number of five­carbon units having the skeletal structure shown below.  Determine the number of such units present in each of these terpenes  and indicate the bonds linking the various individual units. C­C­C­C­C Geranial = 2 five­carbon units Vitamin A = 4 five­carbon units  Anhydrous (drying agent) always goes in solid organic. (True/False) False  After shaking and venting during extractions, the stopper is always  removed once ready to separate layers (True/False) True  Using equation 5.9, show that three extractions with 5­mL portions of a  solvent give a better recovery than a single extraction with 15 mL of  solvent when K = 0.5. FA = Cf/Ci = (Vo/KVx+Vo)n  Extraction 1: 15 mL 5mL/(0.5*15mL + 5mL) = 40% remains in solution and 60% is  extracted from solution Extraction 2: 3 extractions of 5mL each (5mL/(0.5*5mL + 5mL))³ = 29.6% remains in solution and 70.4% is  total extracted from solution.  Balancing redox equations using the half­reaction method. 1. Remove spectator ions and separate the equation into two half­ reactions. 2. Balance all atoms other than oxygen and hydrogen 3. Balance oxygen atoms with water molecules 4. Balance hydrogen atoms with hydrogen ions (H+) 5. Balance the charge with electrons (e­) 6. Multiply each half­reaction by a whole number so that the  electrons will cancel out when the two half­reactions are added  together. 7. Add the two half­reactions; cancel water and H+ 8. Add hydroxide ion (OH­) to neutralize H+ when necessary 9. Add spectator ions to the equation 


Buy Material

Are you sure you want to buy this material for

50 Karma

Buy Material

BOOM! Enjoy Your Free Notes!

We've added these Notes to your profile, click here to view them now.


You're already Subscribed!

Looks like you've already subscribed to StudySoup, you won't need to purchase another subscription to get this material. To access this material simply click 'View Full Document'

Why people love StudySoup

Bentley McCaw University of Florida

"I was shooting for a perfect 4.0 GPA this semester. Having StudySoup as a study aid was critical to helping me achieve my goal...and I nailed it!"

Kyle Maynard Purdue

"When you're taking detailed notes and trying to help everyone else out in the class, it really helps you learn and understand the I made $280 on my first study guide!"

Steve Martinelli UC Los Angeles

"There's no way I would have passed my Organic Chemistry class this semester without the notes and study guides I got from StudySoup."

Parker Thompson 500 Startups

"It's a great way for students to improve their educational experience and it seemed like a product that everybody wants, so all the people participating are winning."

Become an Elite Notetaker and start selling your notes online!

Refund Policy


All subscriptions to StudySoup are paid in full at the time of subscribing. To change your credit card information or to cancel your subscription, go to "Edit Settings". All credit card information will be available there. If you should decide to cancel your subscription, it will continue to be valid until the next payment period, as all payments for the current period were made in advance. For special circumstances, please email


StudySoup has more than 1 million course-specific study resources to help students study smarter. If you’re having trouble finding what you’re looking for, our customer support team can help you find what you need! Feel free to contact them here:

Recurring Subscriptions: If you have canceled your recurring subscription on the day of renewal and have not downloaded any documents, you may request a refund by submitting an email to

Satisfaction Guarantee: If you’re not satisfied with your subscription, you can contact us for further help. Contact must be made within 3 business days of your subscription purchase and your refund request will be subject for review.

Please Note: Refunds can never be provided more than 30 days after the initial purchase date regardless of your activity on the site.