Limited time offer 20% OFF StudySoup Subscription details

UTD - CHEM 2323 - Study Guide - Final

Created by: Abbie O. Elite Notetaker

> > > > UTD - CHEM 2323 - Study Guide - Final

UTD - CHEM 2323 - Study Guide - Final

School: University of Texas at Dallas
Department: Chemistry
Course: Introductory Organic Chemistry I
Term: Fall 2018
Tags: hydroboration, Oxymercuration-demercuration, epoxidation, Hydration, hydrogenation, Halohydrin Formation, ozonolysis, halogenation, Organic Chemistry, Alkenes, Alkynes, and alcohols
Name: CHEM 2323 Exam 3 Study Guide
Description: These documents basically have all the reactions discussed in chapter 8 (alkenes), chapter 9 (alkynes), and chapter 10 (alcohols), which will be on the exam.
Uploaded: 11/26/2018
0 5 3 60 Reviews
This preview shows pages 1 - 6 of a 32 page document. to view the rest of the content
background image Ch 8 (Reactions of alkenes) As you guys are learning these reactions, there are several key things to remember about each reaction, 
which I will base my reaction charts off of
Mechanism: I think the mechanism is very important in understanding these reactions. They help to  reinforce what is happening in each step, and help to make sure you don’t forget anything miniscule. 
You don’t have to know all mechanisms, but it helps if you know as much as possible
Reactants, Reagents, and products: If you can’t remember anything else about the reaction, at  least know the starting material and the products formed. You might be able to pull of some partial 
credit by just knowing these. Also, many reactions use specific reagents, such as Hg(OAc)
2  or Ozone.  Remember what specific reagents goes with what reaction! o        Stereochemistry/Regiochemistry: If present, both stereochemistry and regiochemistry are probably  the most important parts of the reaction. Stereochemistry dictates where the location in space on 
where the reagent will attach, while Regiochemistry dictates essentially which carbon of the double 
bond that the reagent will attach to. For the stereochemistry, if it isn’t originally specified and 
reaction is stereospecific, pick a stereochemistry and stick with it. You must specify 
stereochemistry!!
Other Important things: There are some other important factors that I will try to emphasize that  don’t fit in any other category. I will also try to re-emphasize other important factors already mentioned
that you should know
I will emphasize the reactions that I think are important to by underlining the reaction name (Basically know 
the reaction if I underline it). Reactions that you should know the mechanism to I will put in bold. 
Again, I recommend you know all mechanisms that is shown in the book or lecture, but if you are running out 
of time, try to remember the ones that I emphasize
Reaction Example (Mechanism) Reactants, 
Reagents, 
products Stereochemistr
y/
Regiochemistry Important things to note Additio n of Hydrog en Halide  -An alkene will react with hydrogen of a hydrogen halide. A hydrogen  will bond with the least substituted carbon, and a carbocation will 
form on the most substituted carbon of the double bond
 (forms 
the most stable carbocation) Reactant –  Alkene
Reagent – Any
hydrogen 
halide 
(HCl, 
HBr, HI,  Stereochemistr y – No specific
stereochemist
ry
Regiochemistry 
– Markovnikov -Know this reaction  and the entire 
mechanism!
-Any Hydrogen Halide 
can be used except for 
HF
background image   The bromine will react with the carbocation and form a bond  with the carbon. Don’t forget to look for any rearrangements of
the carbocation!
except HF)
Product – An 
alkyl halide 
(Markovniko
v product) Addition. The 
halogen will 
basically 
attach to the 
most 
substituted 
carbon. This is 
known as a 
markovnikov 
addition. This 
allows the most
stable 
carbocation to 
be formed.
-Don’t forget about 
Markovnikov 
addition    . The product  will contain the halogen on the most substituted
carbon
-Rate of reaction will 
depend on stability of 
carbocation
-Same rules apply for
carbocation: Don’t 
forget to look for 
rearrangements! Radical Additio n of HBr -In the initiation step, heat will break the peroxide into two radicals -The peroxide radical will then extract an electron from HBr to form a  Bromine radical The bromine radical will then react with the double bond, forming the 
most stable radical, with the bromine attaching on the least 
substituted carbon. The radical will then react with another HBr to 
form the complete alkyl halide below
The Overall Reaction is Reactant – 
Alkene
Reagent – 
peroxide 
(H 2 O 2 , or  CH 3 O-OCH 3 and HBr 
only!
Product – An 
alkyl halide 
(Anti-
Markovnikov
) Stereochemistr
y – No specific
stereochemist
ry
Regiochemistry 
– Anti-
Markovnikov 
Addition.
 The 
halogen will 
basically 
attach to the 
least 
substituted 
carbon
forming the 
most stable 
radical. This is 
called anti-
markovnikov, 
because the 
halogen is not  -Don’t need to know the
entire mechanism, but 
know the second half
of the mechanism 
where the bromine 
radical reacts with 
the double bond and 
forms a radical 
intermediate
-This reaction will 
only occur with HBr. 
It will not occur with 
HCl or HI! You also 
need a peroxide!
-Don’t forget this 
reaction is anti-
markovnikov addition. 
The bromine will attach 
to the least substituted 
carbon, which allows for
the radical to form on 
background image on the most 
substituted 
carbon, but on 
the least.
the most stable position Acid Catalyz ed Hydrati on of alkenes The alkene will react with water, extracting a hydrogen and forming a 
carbocation 
-Water will attack the carbocation, and deprotonation of water will form  the alcohol Reactant – 
Alkene
Reagent – 
Acidic Water 
(can also 
react with 
alcohol)
Product – An 
Alcohol 
(Markovniko
v’s product).
If reacted 
with an 
alcohol
, will 
form an ether Stereochemistr
y – No specific
stereochemist
ry
Regiochemistry 
– Markovnikov
Addition
Water will 
basically attach
to the most 
substituted 
carbon. This 
allows the most
stable 
carbocation to 
be formed.
-Know this reaction 
and the entire 
mechanism!
-Markovnikov 
addition: will form the 
most stable 
carbocation, and water 
will form on the most 
substituted carbon of 
the double bond
-Same rules apply for
carbocation: Don’t 
forget to look for 
rearrangements!
Hydrati on by Oxymer curation - Demerc uration -Hg(OAc) 2  will split into Hg(OAc)   -Hg(OAc) will react with the alkene, to form a mercurinium ion, a three  membered ring with Hg. (Think of the bonds to Hg more of as partial 
bonds)
Reactant – 
Alkene
Reagent – 
Hg(OAc)
2 then NaBH 4   (a reducing  agent)
Product – An 
alcohol (Can 
be an ether 
as well if 
reacted with 
an alcohol) Stereochemistr
y- anti 
addition – The
nucleophile
 
(water or 
alcohol) and 
the hydrogen 
will add to 
opposite 
sides of the 
double bond
Regiochemistry 
– Markovnikov
addition
 
without  -Know this reaction 
and the mechanism!
 
You don’t need to know 
every detail, but know 
that a bridged 
mercurinium ion forms, 
and that the 
nucleophile reacts on 
the most substituted 
carbon
-This forms 
markovnikov’s 
product. However, 
because a carbocation 
never really forms on 
background image -Water (or an alcohol) will attack the mercurinium ion. The bond with  the most substituted carbon will break, with the H 2 O bond forming on the most substituted carbon, and the Hg(OAc) attached to the other  carbon. The OH and the Hg(OAc) will be on the opposite side of 
each other (Anti Addition)
NaBH 4  will replace the Hg(OAc) with a hydrogen, and attach to  the opposite side of  OH The overall reaction is below (You can also react it with an alcohol, such as methanol, instead of  water, to form a methoxide as a substituent) rearrangemen
t
. The 
nucleophile will 
attack the most
substituted 
carbon, and the
partial bond to 
the Hg(OAc) 
bond will break.
However, a 
carbocation on 
the alkane 
never forms, so
there is no 
possibility for a 
rearrangement.
the alkane itself, no 
rearrangement is 
possible.
-Remember, the 
nucleophile and 
hydrogen add in an 
anti-addition! 
(opposite 
configurations) Hydrobor at-ion of -The alkene will react with BH 3 -THF, and form a carbocation on the most substituted carbon, and the boron on the other carbon. The negative  Reactant –  Alkene Stereochemistr y- syn  -It is not important to  memorize the 
background image Alkenes charge is very unstable, and will quickly shift a hydrogen from 
the boron over to the carbocation
Notice that both of these are
in the same stereochemistry (called syn-addition) -The boron can now be removed by a peroxide with NaOH, 
attaching an OH in place of the Boron, still the same side as the
shifted hydrogen (anti-markovnikov addition) -The overall reaction can be written as below (The second part of the reaction can also occur with halogens, forming  an alkyl halide instead of an alcohol) Reagent – 
BH
3 THF, then H 2 O 2 , and – OH (can also  react with 
halogens
 for 
the second 
part of the 
reaction)
Product – An 
alcohol (or 
alkyl halide) 
in an anti-
markovnikov
addition addition – The
nucleophile
 
(hydroxide or 
halogen) and 
the hydrogen 
will add to 
the same of 
the double 
bond (both 
wedge or dash
Regiochemistry 
– Anti-
Markovnikov 
addition.
 The 
nucleophile 
forms on the 
least 
substituted 
carbon. The 
hydrogen will 
bond to the 
most 
substituted 
carbon
mechanism, but 
remember than you 
need BH 3 -THF, and  then H 2 O 2  and NaOH.  -Remember that it is 
a Syn-addition of the
nucleophile and the 
hydrogen, and anti-
markovnikov 
addition where the 
nucleophile attaches 
to the last 
substituted carbon. Additio n of Halogen s to alkenes -The alkene will react with the halogen (can be Br 2 , Cl 2  or I 2 ),  forming a bromonium ion (similar to the mercurinium ion), and a 
bromine
Reactant –  Alkene
Reagent – 
Halogen (can
be Br
2 , Cl 2  or  I 2 ) Product –  Vicinal  Stereochemistr y – Anti 
addition
The 
two bromines 
will be on 
opposite 
sides of each 
other (1  -Know this reaction  and the entire 
mechanism!
 It is very 
similar to the 
oxymercuration-
demurcuration reaction.
-Remember that it 
forms the 3 membered 
background image -The bromine ion will then do a back side attack on the most 
substituted carbon
, with the bond breaking and the already attached
bromine will swing back to the least substituted carbon (The two 
bromines will be on the opposite side of each other
As a result 
this is an anti-addition) The overall reaction can be written below dihalide wedge, 1 dash 
or vise versa)
Regiochemistry 
– 
   No specific  Regiochemist
ry
 (Since 2 of 
the same 
halogens are 
used, there is 
no specific 
attachment on 
where the 
nucleophile will 
attach since 
they’re the 
same)
halogen ring. The two 
halogens will be on 
opposite sides of 
each other (anti 
addition)
-Chlorine and bromine 
are commonly used, a 
diiodide is less stable. 
-Most common solvents
are unreactive to the 
halogens (methylene 
chloride, carbon 
tetrachloride, etc…) Formati on of Halohyd rins -The alkene will react with the halogen (can be Br 2 , Cl 2  or I 2 ),  forming a bromonium ion (similar to the mercurinium ion), and a  bromine Reactant – 
Alkene
Reagent – 
Halogen (can
be Br 2 , Cl 2  or  I 2 ) and water,  alcohol, or 
any other 
weak 
nucleophile
Product –  Stereochemistr
y – Anti 
addition. The 
bromine and 
hydroxide will
be on 
opposite 
sides of each 
other (1 
wedge, 1 dash 
or vise versa) - Know this reaction 
and the entire 
mechanism! It is 
similar to the reaction 
of the halogen on the 
double bond, but water
reacts as the 
nucleophile instead
-Water bonds to the 
most substituted 
carbon. 

This is the end of the preview. Please to view the rest of the content
Join more than 18,000+ college students at University of Texas at Dallas who use StudySoup to get ahead
32 Pages 378 Views 302 Unlocks
  • Better Grades Guarantee
  • 24/7 Homework help
  • Notes, Study Guides, Flashcards + More!
Join more than 18,000+ college students at University of Texas at Dallas who use StudySoup to get ahead
School: University of Texas at Dallas
Department: Chemistry
Course: Introductory Organic Chemistry I
Term: Fall 2018
Tags: hydroboration, Oxymercuration-demercuration, epoxidation, Hydration, hydrogenation, Halohydrin Formation, ozonolysis, halogenation, Organic Chemistry, Alkenes, Alkynes, and alcohols
Name: CHEM 2323 Exam 3 Study Guide
Description: These documents basically have all the reactions discussed in chapter 8 (alkenes), chapter 9 (alkynes), and chapter 10 (alcohols), which will be on the exam.
Uploaded: 11/26/2018
32 Pages 378 Views 302 Unlocks
  • Better Grades Guarantee
  • 24/7 Homework help
  • Notes, Study Guides, Flashcards + More!
Join StudySoup for FREE
Get Full Access to UTD - Study Guide - Final
Join with Email
Already have an account? Login here
×
Log in to StudySoup
Get Full Access to UTD - Study Guide - Final

Forgot password? Reset password here

Reset your password

I don't want to reset my password

Need help? Contact support

Need an Account? Is not associated with an account
Sign up
We're here to help

Having trouble accessing your account? Let us help you, contact support at +1(510) 944-1054 or support@studysoup.com

Got it, thanks!
Password Reset Request Sent An email has been sent to the email address associated to your account. Follow the link in the email to reset your password. If you're having trouble finding our email please check your spam folder
Got it, thanks!
Already have an Account? Is already in use
Log in
Incorrect Password The password used to log in with this account is incorrect
Try Again

Forgot password? Reset it here