New User Special Price Expires in

Let's log you in.

Sign in with Facebook


Don't have a StudySoup account? Create one here!


Create a StudySoup account

Be part of our community, it's free to join!

Sign up with Facebook


Create your account
By creating an account you agree to StudySoup's terms and conditions and privacy policy

Already have a StudySoup account? Login here

Study Guide-Chem 233


Study Guide-Chem 233 233


Preview These Notes for FREE

Get a free preview of these Notes, just enter your email below.

Unlock Preview
Unlock Preview

Preview these materials now for free

Why put in your email? Get access to more of this material and other relevant free materials for your school

View Preview

About this Document

Labs 1-6
Study Guide
50 ?




Popular in Lab

Popular in Chemistry

This 27 page Study Guide was uploaded by ROBIN on Tuesday March 8, 2016. The Study Guide belongs to 233 at University of Illinois at Chicago taught by in Spring 2016. Since its upload, it has received 30 views. For similar materials see Lab in Chemistry at University of Illinois at Chicago.


Reviews for Study Guide-Chem 233


Report this Material


What is Karma?


Karma is the currency of StudySoup.

You can buy or earn more Karma at anytime and redeem it for class notes, study guides, flashcards, and more!

Date Created: 03/08/16
Chemistry 233: Exam 1 IR and primer and Labs 1­6 Multiple Choice: 20 points: Pre­lab Quizzes Short answer: 80 points: Homework (general theory, as well as mathematical problems). Questions about the procedure (general procedure and why you did certain steps at certain times) Study Question, Pre­lab slides, Textbook to review the chemical theory of IR and labs 1­6) Theory analysis and procedure Lab 1: Characterization of the organic solids and liquids by elemental  analysis, melting point, Boiling point, and Infrared Spectroscopy  (identification of unknown organic compounds by MP, BP, and infrared  spectroscopy) Procedure: Unknown organic liquid/solid 1. Molecular formula: Determining Molecular formula from elemental analysis and Molecular  Formula. 2. Index of Hydrogen Deficiency: Determine the number of possible combinations of double  bonds, triple bonds, and rings) (note: IHD>4 suggest benzene ring, Degrees of unsaturation,  Saturation: Maximum number of hydrogens IHD:    2Carbon+2 –Hydrogen­Nitrogen+ Halogens         2 Ignore  oxygen!! 1 Halogens: F, Cl, Br, 3. Infrared Spectroscopy: Identification of functional groups present based on vibrational  frequencies  Is affected by… ­Hybridization ­Resonance ­Signal intensity: Strong or weak, polarity)              ­Shape (broad or narrow, hydrogen bonding) ­Amines (two peaks) PEAKS:   • Double bonds: 1600–1850 cm­1 Sp3:2900 `   • Triple bonds: 2100–2300 cm ­1 Sp2:3100 • X­H bonds: 2700–4000 cm ­1  Sp: 3300 In IR spectroscopy, the absorption of radiation corresponds to transitions among different  molecular vibrational­rotational levels within the same electronic state, normally the ground  state, of the molecule; these excitations require energies of 1–36 kcal/mol. The data from IR  spectroscopy are most useful for determining the presence or absence of functional groups in a  molecule. For instance, examining the appropriate regions of an IR spectrum will show whether  or not carbon­ carbon multiple bonds, aromatic rings, carbonyl groups, or hydroxyl groups are  present. This technique does not give quantitative information regarding the elemental  composition of a compound, nor does it allow assignment of an exact structure to an unknown  compound unless the IR spectrum of the unknown is shown to be identical to that of a known  compound.  4. Boiling Point (liquids): When the equilibrium vapor pressure of the liquid=the atmospheric  pressure (P =P atm Miniscale procedure: An accurate boiling point may be determined with as little  as 0.5–1.0 mL of liquid using the method. Working at a hood, place the liquid in a long, narrow  Pyrex test tube, and add a small, black carborundum boiling stone; do not use a white marble  chip, as bumping is more likely. Clamp the test tube and position the thermometer about 2 cm  above the level of the liquid using a second clamp. Bring the liquid rapidly to a vigorous boil  using a suitable heating device suggested by your instructor. You should see a reflux ring move  up the test tube, and drops of the liquid should condense on the walls of the test tube. Control the amount of heating so the liquid does not boil out of the test tube. Be sure the bulb of the  thermometer is fully immersed in the vapor of the boiling liquid long enough to allow the  equilibration required for a good temperature reading to be obtained.   Record temperatures of the vapors. Cool to below the boiling point, and repeat two more times to get an accurate result. 2  B.P are the least accurate of the technique, so performing multiple measurement will increase  your likelihood of getting accurate result        Melting point (solids): Many organic compounds undergo a change in crystalline  structure just before melting, perhaps as a consequence of release of the solvent of  crystallization. The solid takes on a softer, “wet” appearance, which may also be accompanied  by shrinkage of the sample in the capillary tube. These changes in the sample should not be  interpreted as the beginning of the melting process. Wait for the first tiny drop of liquid to  appear. Melting usually occurs over a range of a degree, perhaps slightly more. Accordingly, a  melting­point range of a compound is typically reported with the lower temperature being that  at which the first tiny drop of liquid appears and the higher temperature is that at which the solid  has completely melted.   Thus, for our purposes, the start of melting is defined as the temperature at which the first tiny  droplet of liquid can be detected   The presence of an impurity generally decreases the melting point of a pure solid.   If recrystallizing a sample changes an originally broad melting range to a narrow one, the  reasonable conclusion is that the recrystallization was successful in purifying the solid. Should  the melting­point range remain broad after recrystallization, the sample may be contaminated  with solvent and additional dry  Heating the apparatus too quickly also leads to depress readings o   In order to maximize time, take one quick measurement by heating the instrumo t ~1­2 C until  you determine the approximate m.p. Then cool the instrument to ~10­15 C below that point and  take a slower measurement by heating the instrument ~1­2  C until you get an exact reading   To be lower than the correct melting point: Any of the following: heating the sample too quickly (lag between real temperature and what thermometer reads), using an uncalibrated thermometer,  measuring a sample with an impurity (usually, see b for exceptions), measuring a wet sample.  To be higher than the correct melting point: Any of the following: using too large a sample size, packing a sample too loosely in the capillary tube, using an uncalibrated thermometer, measuring a sample with significant quantities of an impurity with much higher melting point than the  sample itself.  To be broad in range: Any of the following: measuring an impure sample, measuring a wet  sample, heating the sample too quickly, using too large a sample size, measuring a sample made  up of large crystals. Lab 2: Chromatographic Methods: Separation of Dyes and Spinach Pigments  by Column and TLC. Column Chromatography:  is used to separate of two or more compounds. It takes advantages  of the different in polarity (separation of charge or partial charge) between these substances.  Compound that are more polar will have a greater affinity (be more attracted) to polar stationary  3 phases such the silica gel. What is needed.  Mobile Phase: Liquid (solvent)  Stationary phase: Packed solid (silica gel) (absorbent)  Solid support: none Procedure  “Dry packing” (cotton, silica gel, sand….)  2­4 drops of methylene blue­methyl orange   mixture on the silica baseline (Stationary Phase, SiO ­2 O2  Add solvent of choice (note each dielectric constant) Partition Coefficient (K )c K c  Solute in  stationary phase         Solute in Mobile Phase  Larger K c solute has greater affinity to stationary phase and smaller affinity for mobile phase. Solutes with larger values move more slowly because they spend more time with the  stationary phase, which are nor moving compare with smaller K c Solute with larger difference in K easier to separate.  c  Smaller K =csolute has smaller affinity for stationary phase and greater affinity for mobile  phase. Polarity and K vac es  Polarity is the major factor affecting Kc values in column and thin layer chromatographys  Separating of charge, as in a molecular dipole. The polarity of solvents is often measured  by their dielectric constants. Higher dielectric constant: more polar   “polar attracts polar”, “non­polar attracts polar”  Polar molecule: (larger molecular dipole)  Non­polar: (small molecule dipole) Relative polarities of functional Groups  Carboxylic acid  Alcohol  Amine 4  Ketone              Decreasing polarity  Ester  Ether  Alkane   halide Decreasing retention time on a column chromatography (shorter time because of the solvent  is more non­polar and attract more to the mobile phase than the polar stationary phase) Less polar: Smaller K c Shorter Retention Time More polar: Larger K :cLonger Retention Time Increasing distanced traveled by Solute Increasing Retention Factor (R )fon TLC plate (Non­polar attracted to mobile phase) since  stationary is polar Mobile phase: Liquid (acetyl acetate and hexane) Stationary Phase: Bound solid (silica gel) Solid support: thin aluminum or glass sheet R:f Distance traveled by substances             Distance traveled by solvent If the substance was polar it will be attracted more to the stationary phase and will not move far. If the substance was non­polar it will be attracted more to the mobile phase and traveled farther  up the TLC plate The mobile phase rises up the TLC plate by capillary action Decreasing affinity for the stationary phase phase (decreasing K ) c Chromatography is the process of separating mixtures of two or more compounds based on  their relative affinities to two immiscible phases: Stationary and mobile phases Elute power of some liquid*Mobile phase Eluent: The sample or mobile phase  Eluting power: the ability of a solvent to move through a stationary phase of a  chromatography device Increasing eluting power with polar stationary phase (water, methanol, ethanol…) Increasing eluting power with non­polar phase (hexane, ether, toluene...) Silica Gel  Porous solid 5  Slightly acidic   Polar stationary phase  Can be made non­polar replacing H  Use as a desiccant and food preservative Thin­layer Chromatography: is based on mechanism identical in column chromatography  described previously.   Stationary phase is bound as a thin layer solid support of aluminum or glass. The amount of  absorbent is significantly less. Mostly use to analyze the progress of a reaction by comparing a  reactant spot with a spot from the reaction mixture.  Procedure: Extraction  Grind two fresh spinach leaves  Add 5 mL of methylene chloride to the mixture and mix gently   Filter the mixture using vacuum filtration  Pour the filtrate into a separatory funnel   Add 5 ml of water to the solution in the separatory funnel and swirl gently. Vigoursly  swirling or shaking will form an emulsion.   Carefully drain the organic layer (bottom layer) from the separatory funnel into a clean  flask. Discard the remaining aqueous layer and then transfer the organic layer back into  the separatory funnel.  Wash the remaining organic layer with 2 times 5 ml of water by repeating drainage of  the remaining organic material  Add the organic layer to flask  Add small quantities of Na 2O  4o the solution until the solid no longer clump together.  Efficient drying of the solution is paramount to obtaining accurate TLC results.  Decant solution into a clean test tube  Concentrate the by evaporating approximately half of the methylene chloride in the fume  hood TLC  Obtain TLC plate. Draw a dot approximately 1cm above the bottom. Above the level of  the mobile phase in the beaker  Immersed the open end of a melting point capillary into the extract.  With a quick  motion apply the extract to the TLC plate on the spot drawn and allow the solvent to  evaporate from the plate. Spot needs to be concentrate. (the smaller the spot size applied  the better the separation  Place the TLC into the beaker cover the beaker with watch glass. (This will prevent the  6 mobile phase from changing composition during elution and also assure that the  atmosphere surrounding TLC plate is saturated with solvent vapors, which is essential for proper elution).  Remove the TLC from the beaker when the eluent is 0.5­1.0 cm from the plate  Repeat each step for each of the mobile phase Pigments isolate from spinach leaves fall into three main structural categories: Chlorophyll: Color appearance green (A, B)  B: additional aldehyde group (makes it slightly more polar) Pheophytins; are conjugate acids of chlorophylls. Appearance dull gray (A, B)  Slightly less polar   Readily formed in acidic solution and presence of enzymes   Process of dematalation dull bright green vegetables when cooked  Pheophytin a, is form by chlorophyll a, since grinding spinach leaves in a mortar allows  the chlorophylls to mix with cell enzymes that would otherwise be separated.  Water present in the spinach leaves act as a sufficient proton source.  Chlorophyll b, is less demetalated; therefore, pheophytin b may not be observed  B is slightly more polar because of the aldehyde present Carotenoids: yellow­to­orange appearance  Eyesight  Carrots, photosynthesis   Animal cannot synthesize carotenoids, alkene conjugation, efficient free radical’s  scavengers, radicals are delocalized, and have been implicated as cancer­reducing agents.  Carotenes: Non­polar and water insoluble, highly aliphatic Lycopene  Beta carotene   Xanthophyll’s: Oxygenated forms of carotene and are significantly more polar Lutein Zeaxanthin   Both have bright yellow appearance  Thin­layer chromatography               Column Chromatography 7 Lab 3: Separation of Liquids by simple distillation and analysis by gas  chromatography Simple distillation allows separation of distillates from less­volatile substances that remain as  pot residue at the completion of the distillation. In the ideal case, only a single component of the  mixture will be volatile, so the distillate will be a pure com­ pound.  Procedure  simple distillation allows isolation of the various components of the mixture in acceptable purity if the difference between the boiling points of each pure substance is greater than  40–50 °C.   Build the apparatus   Thermometer should be slightly below the entrance to the condenser to ensure the end is  immersed in the vapor  Distill 30ml of a 1:1 mixture of EtOAc/BuOAc at a rate of approximately 1 drop per  second  Record temperature   Collect Three fraction: Keep them cover with a wash glass after collecting to prevent the  composition to change due to evaporation. Fraction 1: The still head temperature remains close to the boiling point of ethyl acetate  Fraction 2: The stull head temperature begins to increase. This may be rapid or gradual  depending on your rate of heating. Fraction 3: The still head temperature stabilizes at or near the boiling point of butyl  8 acetate  Finally, to check the effectiveness of the separation using GC analysis, determine the  molar percentage of each of the fraction  May be affected by impurities  Equilibrium vapor is directly proportional to temperature: Particles to escape from liquid or solid phase in a close system  B.P = when equilibrium vapor pressure of liquid= the atmospheric pressure   B.P= rapid/spontaneous vaporization throughout the liquid (bubbles)  Compounds with higher vapor pressures have lower Boiling points  Compounds with lower vapor pressures have higher Boiling points  More volatile liquids have lower boiling points  Less volatile has higher boiling points  Volatile: readily vaporizes at low temperatures: high relatively equilibrium vapor  pressure at relatively low temperature Boiling point of Mixtures:  Atmospheric: 760 torr or 1 atm  Bp= P =tot atm  Daltons law: total pressure above a liquid (P )=sum of partial pressure (P ) of  tot x each component in the mixture P tot a+ P b+ P c..  Raoults Law: partial pressure (P ) xs the mole fraction (N ) xultiplied by the  equilibrium vapor pressure P  = N *P o x x Mole fraction:  N x= N /x N +x ) y  As T increases, the P aA  P inb eases until P  eqtot the atmospheric pressure­at  which point the mixture boils Intermolecular forces affect boiling points  Exist between neighboring atoms  They are non­bonding forces compared to intra  Weakest attraction force  Influence physical properties  Primarily influence by bond dipole and molecular dipoles  Types of intermolecular forces Ion­dipole (positive or negative) Hydrogen Bonding (O­H­(F, N,O) 9 Dipole­dipole  Ion­induced dipole Dipole­Induced dipole Induced dipole­induce dipole (London dispersion) Ethyl acetate and Butyl acetate study in this lab have different boiling points due to London  Dispersion Forces London dispersion:  More atoms  More electrons  More induced dipole  More attractive forces  Lower equilibrium vapor pressure = higher boiling point Temperature­ Composition diagrams  During condensation, Vapor condenses, no change in composition (solid arrows), the composition of the liquid is the same as the original vapor. From gas to liquid. Filter into the cylinder  During Vaporization, the composition of the more volatile (higher vapor  pressure, lower boiling point) component increases: form liquid to gas. Likewise, the composition of the less volatile (lower vapor pressure and higher boiling  temperature) component decrease.   Condensing and vaporization continues, the vapor becomes more more and more  concentrated in the more volatile component.  Each condensation step represents one theoretical plate of separation. More  theoretical plates the better.   Theoretical plates depend on the surface area available for  vaporization/condensation and on the height of the column  Fractional distillation provided more theoretical plates than simple distillation  because a hempel column filled with Rashings to increase the surface area and  distance through which the vaporization/condensation steps can occur 10 Gas Chromatography: Kc: (A)s                 m(A)  Mobile phase: Helium non­polar  Stationary phase: Carbowax  Solid support: Typically, diatomaceous earth (celite: diatoms)  Packed column example 11 Comparison  Column and thin­layer chromatography: K c Depends primarily on polarity of solute, mobile phase and  stationary phase  Gas­liquid Chromatography: K cdepends on polarity of solutes and stationary phase Mobile phase is always helium or H 2 K calso depends on equilibrium vapor pressure More volatile solute= lower b.p=Higher vapor pressure= larger (A)   m =smaller K  cshorter retention time (ethyl acetate is more attracted  to the    mobile phase since its less polar than butyl acetate , first to  distillate. Analysis of GLC:  If polarity are very similar than they have similar dielectric constants. Therefore,  polarity cannot be the determining factor   Greater molecular weight means greater London dispersion = lower vapor  pressure= higher boiling point (less volatile)  Lower vapor pressure = lower (A) =lmrger K =movc more slowly through the  column longer retention time  Higher vapor pressure= lower boiling point = smaller K valc s = shorter retention time  Reduce retention time  Reduce the amount of the stationary phase  Increase the carrier gas flowrate  Reduce the polarity of the stationary phase  Increase the column temperatur 12 Thermal Conductivity: the ability of a substance to conduct/transfer heat  Electric current is pass through the filament  Solute passes through the cell with the mobile phase  Because of the solutes thermal conductivity, the temperature of the filaments  decrease  A change in filament temperature causes a change in resistance of the filament  The resistance change is measure electronically  Increasing concentration of solute= larger change in resistance = larger detector response (area) Determining Mole % from GLC plate:  Correction factor because slightly different thermal conductivity  Lab 4: Separation of liquids by fractional distillation and analysis by gas  chromatography Fraction distillation similar to simple but has a smaller temperature range. Materials may differ  Hempel column packed with Raschig rings,   The most important requirements for performing a successful fractional distillation are  (a) intimate and extensive contact between the liquid and the vapor phases in the column (b) maintenance of the proper temperature gradient along the column 13 (c) sufficient length of the column (d) sufficient difference in the boiling points of the components of the liquid mixture.  Each of these factors is considered here.   Pippete bulbs: seal air inside, provided insolation to keep temperature gradient  Raschigs rings: increase the surface area inside of the column, which increase the number of theoretical plates, allowing better separation  Copper wire may be use to prevent rashing rings from following into still plot  Use boiling points if necessary  Still pot no bigger than 100 ml  Distillation of a typical binary mixture. The head temperature should first rise to the  normal boiling point of the more volatile component and remain there until that  component is mostly removed. The head temperature may then drop somewhat,  indicating that the more volatile component has largely been removed. As additional heat  is provided to the still pot, the less volatile component will begin to distill, and the head  temperature will rise to the boiling point of the second component. If the separation is  efficient, the volume of this fraction, which contains a mixture of the two components,  will be small. The head temperature should then remain constant at the normal boiling  point of the less volatile component until most of it has distilled  Temperature Gradient  Easily establish as the column is insulated  Many vaporization/condensation cycles take place inside the hempel column.  The vapor phase becomes more and more concentrated in the more volatile component  with each cycle, since the more volatile has o greater vapor pressure and since the Nx  increases with each cycle (Raoult law:  P= P N x Theoretical plates:   Factors affecting, as mention again Temperature gradient Surface area  Column length Rate of gas flow HEPT: Height to a theoretical plate  Measure of the efficiency of a fractionating column or GC column  Lower HEPT: less height needed for 1 theoretical plate = more efficient column HETP: Column height or length (L) Theoretical plate (N) 14 Simple distillation and Fractional Distillation Graphs Lab 5: Steam Distillation of (S)­ (+) –carvone from caraway seeds and (R)­ (­)­ carvone form spearmint leaves. Steam distillation is a mild method for separating and purifying volatile liquid or solid organic  compounds that are immiscible or insoluble in water. This technique is not applicable to  substances that react with water, decompose on prolonged contact with steam or hot water, or  have a vapor pressure of less than about 5 torr at 100 °C.  Advantages and Requirement of steam distillation o  Distill liquids with high boiling points at temperature < 100 C  Avoid high temp simple /fractional distillation, which could cause decomposition.  Non­reactive with H 2  Immiscible with H 2   Does not decompose at 100 Co o  Vapor pressure is greater than or equal to 5 torr at 100 C Procedure  Steam distillation   Weigh 5g of (caraway seeds or spearmint leaves)  Transfer it to a flask  Assemble the steam distillation apparatus  15  Steam is generated by heating in situ   Add 150 ml of hot water in your flask sample  Also add water you separatory funnel (dropping funnel)   Heat the flask using a heating mantle and place a graduated cylinder below the vacuum  adapter in which to collect the distillate  Adjust the heating mantle to produce distillation at the maximum rate possible without  splashing or foaming the condenser  When the rate becomes steady, open the stopcock of the separatory funnel to admit  replacement of water at the rate it distills out the flask (so that the volume of water in the  flask remains nearly constant)  Collect 75 ml. Record the temperature at every 10 ml interval. Distillate will be cloudy  because carvone and water are immiscible. Extraction:  Using the separatory funnel, extract the distillate 3 times with 7 ml of methylene  chloride. Carry the extraction by inverting the stopped separatory funnel 10 times.  Do  not shake vigorously a stable emulsion will form which layers separate very slowly.  Since methylene chloride and water are immiscible you will notice two layers  The less dense layer is on top (H2O)  Like dissolves like, there carvone (organic) is soluble in C2 C2  (organic): Bottom layer  Combine the methylene Chloride extract in a flask   Add anhydrous sodium sulfate (Na SO )2and4swirl to remove water. The exact amount  added depends on how much water is present  Remove the drying agent by gravity filtration in a beaker  Spot your TLC plate using the dried solution of carvone in methylene chloride  Remove most of your solvent using the heat mantle set up in the hood. Leave only 0.5 ml  of solvent. The exact amount of methylene chloride left will depend on how much  carvone you isolated. (It has an oily appearance) Characterization: The resulting mixture should be a clear sample of the essential oil dissolved in  a small sample of methylene chloride (dichloromethane)  Obtain the IR spectrum  Prepare a TLC plate containing the isolated oil and authentic sample of (R)­carvone. Do a co­spot.   Put the TLC plate in a solvent system containing ethyl acetate and hexane. You may use the UV lamps to analyze your TLC plate.  Calculate the Rfvalue of the oil and compare it to the sample of pure carvone. What the  major compound is in your isolated oil? Carvone Baeyer Test 16  Final TLC plate, circle all the circles seen in the UV light .  Then exposed the plate to the KMnO solutio4 provided    Next heat the plate with a heat gun  Record the results Principle:  Immiscible component (X) in a heterogeneous mixture with H O 2  Raoults law revised P x= P xo The partial pressure P ofi ach component i of a mixture of immiscible, volatile  substances at a given temperature is equal to the vapor pressure P of the pure  i  compound at the same temperature and does not depend on the mole fraction of the  compound in the mixture. In other words, each component of the mixture vaporizes  independently of the others.  Since x is not soluble in water, P dox  not depend on its mole fraction in the  mixture. This relationship applies to each component in mixture, including water.   Dalotn law stil applies: ­P : P  +P o   t x H2O ­P t P x+ P H20 ­B.P (mixture): P  =TP atm ­The total vapor pressure is always higher than the most volatile component  (Higher vapor pressure, lowest boiling point) which is always water in  steam  distillation. ­The B.P of the mixture is always lower than that of the lowest boiling point  component again­always water (100 C) in steam distillation (The presence of  the second liquid causes both to boil at a temperature lower than the  regular  boiling points of either liquid) ­ Because the two are immiscible, they will steam distill at a temperature around  90°C, less than 100°C (the boiling point of water) and well below 218 °C. ­ In all steam distillations, the distillate collected will be a mixture of both liquids, but since they are immiscible, they can generally be separated easily via extraction. Analysis of the Isolated oil Thin­layer chromatography ­ Compared R  vafues of isolated oil with authentic sample of carvone ­ Find a good solvent (ethyl acetate and hexane) ­ Use a co­spot 17 ­ Are the R falues of the isolated and authentic sample of carvone the  same or different. What does the result Imply? Indeed, it is carvone  being isolated from the seeds or spearmint leave ­ Is the oil mainly one component or a mixture of the component?   (mainly a one component) Infrared Spectroscopy  ­ Obtain IR of isolated oil.  ­ Compare the IR spectra with the one of carvone ­ If identify (Alkene and Ketone) Smell: ­Does your oil smell like caraway (s)­carvone or spearmint (R)­carvone. ­ Receptor in the nose can’t tell the difference, IR and TLC cannot tell you  which enantiomer of carvone you isolated­ only your nose ­ Our noses are chiral (receptors for smell) , they can detect the stereochemical  difference in the odors, therefore interact with each enantiomer differently ­Optical rotation can differentiate (can plane polarize­light) between  enantiomers. IR of Carvone Enantiomer  Enantiomer have the same physical properties including ­ IR vibrational frequencies ­ Melting point ­ Boiling point ­ Retention factor ­ Thin­layer ­ Gas­chromatography ­ Color ­ Viscosity ­ Densities These are compounds have an asymmetric carbon or chiral center and are non­superimposable  mirror images  Determine chiral center use Cahn­ingold Prelog based on atomic number (hydrogen  should be in the back and is given #4   (R)­clockwise (S)­counterclockwise Be sure you can draw enantiomers Properties of enantiomer: 18 How they interact with plane polarized light  ­Rotate the plane­polarize light ­ Chiral molecules are optically active ­ Enantiomer will rotate the plane of the light the same magnitude but in opposite  direction. ­ Differ in biological properties, such as smell and pharmaceutical action. For pharmaceutical, slight difference in 3D spatial arrangement can make the  difference between targeted treatment and undesired side effects ­  Our enzyme and receptor are stereospecific (Chiral) Stereoisomers of carvone: ­Two monoterpenes (10 carbon) found in spearmint leaves and caraway seed often used  as flavors.  ­2 isoprene carbon fragments found in carvone Lab 6: Base Extraction of benzoic acid from acetalide recrystallization of  products Melting point  Benzoic acid: 121­123 Acetanilide: 111­115 19  Recrystallization of solids is a valuable technique to master, because it is one of the  most common methods used to purify solids General Principle: ­Solvent must me properly selected ­Dissolve a moderate quantity of the substance to be purified at an  elevated temperature, but only a small quantity at low temperatures ­ Does not react with the substance to be purified ­ Dissolve impurities readily at low temperature or not dissolve them at all ­ Be easily separated from the purified product, low boiling point and  evaporate readily  Extraction Procedure:  1 g of binary mixture acetanilide (neutral) and benzoic acid (acidic)  Transfer to a beaker dissolve the sample in 10 mL of methylene chloride   Next, transfer solution to a separatory funnel  Then, add 3 M NaOH (each 3 mL) creates two layer  Do this 2 times for 2 portions, Do it one at a time  Each time extract the Organic layer that is located in the bottom of the flask  Next, combine all portions for the aqueous layer in separated beaker and the organic  layers as well   Then, for the aqueous extract add 2 X 10 mL methylene chloride to ensure removal of  acetanilide suspended or dissolved in water.   Again do it one at a time  At this point your two compounds are separated (Acetanilide in the organic layer and  sodium benzoate in the aqueous layer) CRYSTILLIZATION Acetanilide (Methylene chloride): Crude Acetanilide    combine all methylene chloride extracts and remove residual water by drying with  Anhydrous sodium sulfate.  Then gravity filter into a clean flask  Then gently boil the methylene chloride until it is all gone. You will be left with crude  acetanilide  Do not heat vigorously it will cause you product and turn brown Sodium Benzoate (conjugate base of benzoic acid): Crude benzoic acid 20  Place the aqueous solution in a beaker   Cool it with ice bath  Then, neutralize it with 3M HCl   Be sure all the benzoic acid precipitates out of the solution  Vacuum filter the solid using a Buchner funnel   Then wash the collected sample with a few milliliters of cold water. Recrystallization  Benzoic acid  Weigh the benzoic acid   Mix the sample with 10 mL of boiling water per gram of sample and bring to gentle boil  (0.6 g = 6 mL)  Continue to add hot water to the boiling solution until the solid dissolves. 1 g of benzoic  o acid in about 15 ml of water at 95 C. o  Allow the filtrate to cool to room temperature and then to 0  C in an ice bath.  Collect the crystals of benzoic acid by suction filtration. Allow air to aspirate through the  crystals for 5 minutes or more to ensure they are dry.  Weigh and obtain Melting point and IR spectrum.  Calculate the percent yield obtained  Acetanilide   Weight the sample  Mix sample with boiling water using the same procedure as with benzoic acid. 1 g of  acetanilide will dissolve in about 20 mL of water at 95 C. Adjust the water base on  sample  Same procedure as above…  Collect the crystals of acetanilide by suction filtration. Allow air to aspirate through the  crystal fro 5 minutes or more to ensure they are dry  Weigh and obtain melting point and IR spectrum. Calculate percent yield  21 Three Readily ionizable functional groups are separated by acid or base extraction  Hydroxide act as a base: depronates  Hydronium act as an acid: Pronates 22  Lewis Theory:  The Lewis theory of acids and bases states that acids act as electron pair acceptors and bases act as electron pair donors.  PKA Values  PKA values: The compound with the lowest value is more acidic  PKA values can be use to compare basicity:  Pronate each of the bases and then look at the PKA values and compare  The stronger the acid the weaker base.  Effects stability of the conjugate base  The equilibrium will always favor formation of the weaker acid (higher pa value)   Atom. Which atom bears the charge? (How do the atoms compare in terms of electronegativity and size? Remember the difference between comparing atoms in the same row vs. atoms in  the same column.)   Resonance. Are there any resonance effects that make one conjugate base more stable than the  other?   Induction. Are there any inductive effects that stabilize one of the conjugate bases?   Orbital. In what orbital do we find the negative charge for each conjugate base?  Solubility: Like dissolves like The purpose of adding an acid or a base is to change the solubility of one compound to that it can be separated from the other 23 Choosing an effective extracting acid or base: Liquid­liquid extraction is one of the most common methods for removing an organic  compound from a mixture.  Filtration is the primary technique used to separate solids from liquids. It is important to  perform filtrations properly to avoid loss or contamination of your product, regardless of whether it is a solid or liquid. Gravity filtration is the filtering technique most commonly used to remove solids such as  impurities, decolorizing carbon (Sec. 2.18), or drying agents (Sec. 2.24) from liquids prior to  crystallization, evaporation, or distillation  Vacuum filtration is a technique for collecting crystalline solids from solvents after  recrystallization or precipitation. A typical apparatus is shown in Figure 2.54. Either a Büchner  funnel or a smaller Hirsch funnel is used, with the latter being better suited for isolating  quantities of solid ranging from 100 to 500 mg  For many experiments, it is necessary to remove the excess solvents to recover the product  Recrystallization of solids is a valuable technique to master, because it is one of the most  common methods used to purify solid  24 The process of recrystallization involves dissolving the solid in an appropriate solvent at an  elevated temperature and allowing the crystals to re­form on cooling, so that any impurities  remain in solution.  The choice of solvent is perhaps the most critical step in the process of recrystallization, since  the correct solvent must be selected to form a product of high purity and in good recovery or  yield.  The solvents commonly used in recrystallizations range widely in polarity, a property measured  by the dielectric constants , listed in Table 3.1. Those solvents with dielectric constants in the  range of 2–3 are considered nonpolar and those with constants above 10 as polar.  Occasionally a mixture of solvents is required for satisfactory recrystallization of a solute. The  mixture comprises only two solvents; one of these dissolves the solute even when cold and the  other one does not. The logic of this will become clear when you read about this technique under “Dissolution.”  Several small extractions are more effective than one large extraction (same volume): 25 Requirement of an extraction solvent:( ACID OR BASE)  Does not react irreversibly with the solute extracted  Immiscible with original solvent  Selectively removes the desire compound (larger K>1 for compound to be extracted and  small K for the rest)  Easily separated from the solute crystallization/precipitation then filtration; or distillation REQUIREMENT FOR Recrystallization SOLVENT: 26 27


Buy Material

Are you sure you want to buy this material for

50 Karma

Buy Material

BOOM! Enjoy Your Free Notes!

We've added these Notes to your profile, click here to view them now.


You're already Subscribed!

Looks like you've already subscribed to StudySoup, you won't need to purchase another subscription to get this material. To access this material simply click 'View Full Document'

Why people love StudySoup

Jim McGreen Ohio University

"Knowing I can count on the Elite Notetaker in my class allows me to focus on what the professor is saying instead of just scribbling notes the whole time and falling behind."

Kyle Maynard Purdue

"When you're taking detailed notes and trying to help everyone else out in the class, it really helps you learn and understand the I made $280 on my first study guide!"

Bentley McCaw University of Florida

"I was shooting for a perfect 4.0 GPA this semester. Having StudySoup as a study aid was critical to helping me achieve my goal...and I nailed it!"


"Their 'Elite Notetakers' are making over $1,200/month in sales by creating high quality content that helps their classmates in a time of need."

Become an Elite Notetaker and start selling your notes online!

Refund Policy


All subscriptions to StudySoup are paid in full at the time of subscribing. To change your credit card information or to cancel your subscription, go to "Edit Settings". All credit card information will be available there. If you should decide to cancel your subscription, it will continue to be valid until the next payment period, as all payments for the current period were made in advance. For special circumstances, please email


StudySoup has more than 1 million course-specific study resources to help students study smarter. If you’re having trouble finding what you’re looking for, our customer support team can help you find what you need! Feel free to contact them here:

Recurring Subscriptions: If you have canceled your recurring subscription on the day of renewal and have not downloaded any documents, you may request a refund by submitting an email to

Satisfaction Guarantee: If you’re not satisfied with your subscription, you can contact us for further help. Contact must be made within 3 business days of your subscription purchase and your refund request will be subject for review.

Please Note: Refunds can never be provided more than 30 days after the initial purchase date regardless of your activity on the site.