New User Special Price Expires in

Let's log you in.

Sign in with Facebook


Don't have a StudySoup account? Create one here!


Create a StudySoup account

Be part of our community, it's free to join!

Sign up with Facebook


Create your account
By creating an account you agree to StudySoup's terms and conditions and privacy policy

Already have a StudySoup account? Login here


by: Kristin Honowitz

MCAT___Organic_Chemistry_Overview.pdf 101

Marketplace > Study soup > 101 > MCAT___Organic_Chemistry_Overview pdf
Kristin Honowitz
GPA 3.8

Preview These Notes for FREE

Get a free preview of these Notes, just enter your email below.

Unlock Preview
Unlock Preview

Preview these materials now for free

Why put in your email? Get access to more of this material and other relevant free materials for your school

View Preview

About this Document

Mr Teacher
Class Notes
25 ?




Popular in StudySoup

Popular in Study soup

This 20 page Class Notes was uploaded by Kristin Honowitz on Monday July 18, 2016. The Class Notes belongs to 101 at a university taught by Mr Teacher in Fall. Since its upload, it has received 14 views.

Similar to 101 at University


Reviews for MCAT___Organic_Chemistry_Overview.pdf


Report this Material


What is Karma?


Karma is the currency of StudySoup.

You can buy or earn more Karma at anytime and redeem it for class notes, study guides, flashcards, and more!

Date Created: 07/18/16
Molecular Structure  Valence  Carbon – 4 bonds     Nitrogen – 3 bonds   Oxygen – 2 bonds   Halogens – 1 bond    Formal Charge = (Group #) – (# non‐bonding electrons) – (1/2 # bonding electrons)    Index of Hydrogen Deficiency  The NUMBER OF PAIRS of HYDROGENS required to become a SATURATED ALKANE  For Resonance Structures  ‐ Atoms must not be moved, only ELECTRONS MOVE   Aromatic Molecules  –   (4n + 2) π electrons   Hydrogen Bonding  – occurs when HYDROGEN is bonded to a HIGHLY ELECTRONEGATIVE ATOM    Conformational Isomers  Not TRUE isomers – different spatial orientations of the same molecule    Chirality‐  A chiral carbon is bonded to FOUR DIFFERENT SUBSTITUENTS  Absolute Configuration  Rectus (to the right) & Sinister (to the left) according to priority  The LARGEST MOLECULAR WEIGHT is the HIGHEST PRIORITY (1)  Hydrogen is always the lowest priority (4) and should be oriented out the back of the page    Relative Configuration  Two molecules have the SAME relative configuration about a carbon if they differ by only ONE  SUBSTITUENT and the other substituents are oriented identically about the carbon  Optical Activity & Observed Rotation  Optically inactive compounds may have  • No chiral centers  &  Equal amount of both stereoisomers (a racemic mixture)  Optically Active compounds can be   1) + / d – rotates light CLOCKWISE  2) ‐ / l – rotates light COUNTER‐CLOCKWISE  Structural Isomers  1) Same molecular formula   2) DIFFERENT BOND‐TO‐BOND CONNECTIVITY  3) Isobutane (C H )   vs.   n‐butane (C H )  4 10 4 10 4) Are NOT THE SAME MOLECULE    Stereoisomer SUBTYPE ‐ Enantiomers  1) Same molecular formula  2) Same bond‐to‐bond connectivity  3) MIRROR IMAGES OF EACH OTHER  4) Are NOT THE SAME MOLECULE – opposite absolute configurations at chiral centers  Same chemical and physical characteristics except for  1) Reactions with other chiral compounds  2) Reactions with polarized light  Stereoisomer SUBTYPE ‐ Diastereomers  1) Same molecular formula  2) Same bond‐to‐bond connectivity  3) Are NOT MIRROR IMAGES OF EACH OTHER  4) Are NOT THE SAME MOLECULE  Geometric Isomers (a special type of diastereomer)  • Cis‐isomers & Trans‐isomers  Meso Compounds  1) When TWO chiral centers OFFSET EACH OTHER  2) Optically Inactive  3) PLANE of SYMMETRY divides compound into two halves that are mirror images  Stronger Dipole Moment  Stronger Intermolecular Forces  Higher Boiling Points    Higher Energy Level – Higher Heat of Combustion  Functional Groups  Alkane  H 3 – CH 3     Alcohol  R – OH   Alkene  H 2 = CH 2      Ether   R – O – R    Alkyne  HC ≡ CH       Amine  R – NH   2 R 2– NH  R 3– N     Aldehyde   Ketone     Carboxylic Acid   Ester     Amide                        Alkyl    R       Halogen  [‐X]   ‐F / ‐Cl / ‐Br / ‐I   Hydroxyl  ‐     G eminal ‐dihalide     Alkoxy  ‐ OR        Vicinal ‐dihalide             Hemiketal   R | R | OR | OH   Ketal     R | R | OR | OR        Hemiacetal   H | R | OR | OH    Acetal     H | R | OR | OR       Mesyl Group (M    ‐ )  osyl  Group (Ts‐)     H | R | OR | OH            Carbonyl   Acyl     Anhydride               Aryl     Benzyl    Hydrazine   Hydrazone            Vinyl     Allyl     Nitrile    Epoxide                Enamine   Imine     Oxime    Nitro     Nitroso                           Hybridization  Bond Angles  Shape  sp  180° Linear 2 sp   120° Trigonal Planar sp   109.5° Tetrahedral, Pyramidal, or Bent      Hydrocarbons, Alcohols, & Substitutions  Alkanes  Methyl ‐CH     Primary ‐CRH     Secondary ‐CR H    Tertiary‐CR   3 2 2 3 Lowest Density of all groups of organic compounds  Methane, Ethane, Propane, and Butane are gases at room temperature  INCREASED Molecular Weight | INCREASED Boiling Point | INCREASED Melting Point  INCREASED Branching | DECREASED Boiling Point | INCREASED Melting Point  Cyclo‐Alkanes  CHAIR and BOAT conformations  Large Substituents are RE STABLE  in thEQUATORIAL POSITION     Combustion  (radical & exothermic reaction)  CH  +   2 O  +   energy    CO  +   2 H O +   heat  4 2 2 2 COMBUSTION is a RADICAL REACTION  HEAT OF COMBUSTION – change in enthalpy of a combustion reaction    Halogenation  (radical & exothermic reaction)  Alkanes will react with HALOGENS in the presence of heat or light to form a FREE RADICAL  HOMOLYTIC CLEAVAGE – bond is broken with one electron going with each atom  1) INITIATION  a. Halogen is diatomic molecule, and HOMOLYTIC CLEAVAGE results in 2 free radicals  2) PROPAGATION  a. HALOGEN RADICAL removes hydrogen from alkane, creating an ALKYL RADICAL  b. ALKYL RADICAL reacts with diatomic molecule creating ALKYL HALIDE and a NEW HALOGEN  RADICAL  3) TERMINATION  a. TWO RADICALS BOND or RADICAL bonds to the wall of the container to end the chain reaction  Stability of ALKYL RADICALS:  3° > 2° > 1° > methyl   Fluorine – VERY REACTIVE, major product is PRIMARY  Chlorine – REACTIVE, major product is whatever is LEAST STERICALLY HINDERED  Bromine – SELECTIVE, major product is TERTIARY  Dehydration of an alcohol (E1 Reaction)  ‐ Alcohol +   hot concentrated H SO      Alkene +   H O +   HSO   2 4 2 4   Saytzeff Rule – MAJOR product of ELIMINATION is the MOST SUBSTITUTED ALKENE    Dehydrohalogenation (E1 or E2 Reaction)  E1 Mechanism – WITHOUT a strong base – 2 steps – unimolecular (substrate only)  1) Halogen drops off forming a CARBOCATION  2) Hydrogen is removed leaving alkene    E2 Mechanism – STRONG BULKY BASE – 1 step – bimolecular (substrate & nucleophile)  1) Base REMOVES a hydrogen adjacent to the halogen  2) Halogen drops off leaving alkene    In ELIMINATION, base pulls off a hydrogen  In SUBSTITUTION, nucleophile attacks carbon    Catalytic Hydrogenation (addition reaction)  • Heterogeneous catalyst (Ni / Pd / Pt) promotes SYN addition  • Hydrogenation is EXOTHERMIC with high energy of activation    Oxidation Of Alkenes  OZONOLYSIS – ozone is VERY reactive, breaking right through alkenes and alkynes    Alkenes INTO two CARBONYL GROUPS  Alkynes INTO two CARBOXYLIC ACIDS        Electrophilic Addition  Electrophiles – attracted to electrons –POSITIVELY CHARGED  &  Alkenes are ELECTRON‐RICH    When HF / HCl / HBr / HI are added to an alkene:  Markovnikov’s rule – the hydrogen will add to the carbon with the MOST HYDROGENS    HBr & Peroxides (ROOR) add to alkenes ANTI‐MARKOVNIKOV    Hydration of an Alkene  Alkene +   cold dilute H SO   +   H      Alcohol    2 4 2   Oxymercuration / Demercuration  1) Oxymercurial ion attacks alkene, forming triangular mercury complex  2) H 2O  attacks ANTI‐ to form aALCOHOL , losing the mercury group  3) IfROH  is used instead of water,ETHER  is formed    Hydroboration  Alkene +   BH3 +   peroxide     Alcohol  (anti‐markovnikov)     Halogenation Of An Alkene  Br andCl  addANTI‐  to alkenes to forVIC‐DIHALIDES     2   Benzene   • Undergoes  SUBSTITUTION , not addition  • Flat molecule, stabilized by RESONANCE  • Ortho / Meta / Para        Electron Donating Groups  (ACTIVATES the Ring)   STRONGLY donating (ortho‐ / para‐ directing)  ‐O ‐    ‐OH   ‐ NR   2 MODERATELY donating (ortho‐ / para‐ directing)  ‐OR  WEAKLY donating (ortho‐ / para‐ directing)  ‐R    Electron Withdrawing Groups  (DEACTIVATES the Ring)    STRONGLY withdrawing (meta‐ directing)  ‐NO    ‐ NR   + ‐ CCl   2 3 3 MODERATELY withdrawing (meta‐ directing)  ‐Carbonyls ‐ SO H   CN  3 WEAKLY withdrawing (ortho‐ / para‐ directing)  Halogens    S N1 (substitution / nucleophilic / unimolecular  1) Hydrogen drops off forming a CARBOCATION – rate determining step  2) Nucleophile attacks the carbocation    S N2 (substitution / nucleophilic / bimolecular  1) Nucleophile attacks substrate from behind – knocks leaving group free while binding to substrate    Nucleophilicity   A BASE is a stronger NUCLEOPHILE than its conjugate acid, but a BASE is NOT NECESSARILY a NUCLEOPHILE    If a NUCLEOPHILE behaves as a BASE, ELIMINATION RESULTS    LESS BULKY NUCLEOPHILE, with NEGATIVE CHARGE & POLARIZABILITY add to  nucleophilicity  Solvents  POLAR PROTIC SOLVENTS – stabilize the nucleophile and any carbocation that forms    INCREASE S 1 SNEED     DECREASE S 2 SPNED    POLAR APROTIC SOLVENTS – cannot form hydrogen bonds    INCREASE S 2 SNEED     DECREASE S 1 SPNED       Leaving Groups  The best leaving groups are those that are STABLE WHEN THEY LEAVE  The WEAKER the BASE, the BETTER the LEAVING GROUP    SN 1 vs. SN 2    SN1 SN2  Nucleophile  N / A Strong Nucleophile Substrate  2° / 3° Methyl / 1 ° / 2° (unhindered) Solvent  Polar solvent increases rate Polar solvent DECREASES rate Speed  [Substrate] [substrate] [nucleophile] Stereochemistry  Creates RACEMIC mixture INVERTS around chiral center Skeleton  Maybe skeletal rearrangement NO rearrangement   Alcohols  BP goes up with increasing Molecular Weight  ROH hydrogen bonds, dramatically raising MP and BP  Alcohols can behave as ACIDS, with methyl –OH being the STRONGEST ACID    Grignard Synthesis of Alcohols    Oxidation Of Alcohols  Oxygen‐Hydrogen ratio INCREASES – Oxidation occurred  Oxygen‐Hydrogen ratio DECREASES – reduction occurred    The Pinacol Rearrangement  In VICINAL DIOLS, DEHYDRATION product is a KETONE or ALDEHYDE    Ethers  ALMOST ALWAYS THE ANSWER to SOLVENT QUESTIONS on the MCAT  ROR +   HBr     ROH +   RBr     Acidities Of Functional Groups  Alkane Alkene Hydrogen Ammonia Alkyne ALDEHYDE Alcohol Water CARBOXYLIC  ACID         Carbonyls & Amines  The Carbonyl  Carbon DOUBLE BONDED to oxygen   PLANAR Stereochemistry  PARTIAL POSITIVE on the carbon    Aldehydes & Ketones  ALDEHYDE   R –  = O ) – H  KETONE  R – (C=O) – R  FORMALDEHYDE  H – (C=O) – H     ACETONE  CH3 – (C=O) – CH3  Lower Boiling Point than ALCOHOL    α‐carbon is VERY ACIDIC – loses a proton to become an ENOLATE ION (stabilized by resonance)  In β‐dicarbonyls, the ENOLATE IONIC form is more prevalent  KETO‐ENOL Tautomerization    Formation of Acetals  KETONE + ALCOHOL     HEMIKETAL + ALCOHOL   KETAL    ALDEHYDE + ALCOHOL     HEMIACETAL + ALCOHOL   ACETAL    Acetals / Ketals can act as BLOCKING GROUPS  to PRESERVE a CARBONYL GROUP    Aldol Condensation  Aldehyde + Aldehyde   Ketone + Ketone   Aldehyde + Ketone    α‐hydrogen  is abstracted, forming an ENOLATE ION  α‐carbon  of ENOLATE attacks carbonyl carbon of other molecule, forming ALKOXIDE ION  ALKOXIDE ION grabs a hydrogen to become an ALDOL (aldehyde & alcohol)    Halogenation & Haloform Reaction  HALOGENS add to KETONES at the  α‐carbon in presence of acid or base  METHYL KETONE with BASE, the α‐carbon is COMPLETELY HALOGENATED  HALOFORM breaks off (CHCl  / CHBr 3 / CHF ) leaving CARBOXYLATE ION    Wittig Reaction  Ketone / Aldehyde +     Ylide (carban i o nALKENE        α‐β Unsaturated Carbonyls  Also called 1,4‐addition – adding HX forms ENOL TAUTOMER and then KETO    Carboxylic Acids  Carboxylic Acid  R‐COOH    Formic Acid   H – COOH  Benzoic Acid   C6H  ‐ COOH     Acetic Acid     CH 3 – COOH  If the name ends in –ate     R – COO‐    Make STRONG HYDROGEN BONDS – to form dimmers  This effectively doubles M.W. – significantly increasing B.P.    Decarboxylation   CARBOXYLATE ION  LOSES CO 2 to become KETO‐ENOL TAUTOMERS    Carboxylic Acid Derivatives – ACYL CHLORIDES     MOST REACTIVE OF ALL CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES  ACID CHLORIDE +  H2      CARBOXYLIC  ACID +   HCl  ACID CHLORIDE +   RO   H  ESTER  +      HCl  ACID CHLORIDE +  RN   H  MIDE  +     HCl  ACID CHLORIDE +   RCOOH      ANHYDRIDE +    HCl    ACID CHLORIDE +  H2      CARBOXYLIC  ACID +   HCl  ESTER +    H2      CARBOXYLIC  ACID +   ROH  AMIDE +    H2      CARBOXYLIC  ACID +   RNH2  ANHYDRIDE+   H2      CARBOXYLIC  ACID +   RCOOH    ALDEHYDES / KETONES     Nucleophilic ADDITION    CARBOXYLIC ACIDS / DERIVATIVES   Nucleophilic SUBSTITUTION      Carboxylic Acid Derivatives ‐ ESTERIFICATION    Carboxylic Acid Derivatives ‐ TRANSESTERIFICATION      Carboxylic Acid Derivatives – ACETOACETIC ESTER SYNTHESIS  ACETOACETIC ESTER +     RX +   H+ / HEA    T  KETONE  +   CO 2      Carboxylic Acid Derivatives ‐ REACTIVITIES  Amide Ester Carboxylic Acid Acid Anhydride Acyl Chloride         Amines  Ammonia    ‐ NH 3  Amine Degree depends on number of ATTACHED –R GROUPS   1) Act as LEWIS BASE – DONATING LONE PAIR OF ELECTRONS  2) Act as a NUCLEOPHILE where LONE PAIR of ELECTRONS attacks POSITIVE CHARGE  3) Nitrogen can take on a FOURTH BOND (+)  4) Nitrogen can HYDROGEN‐BOND – increasing BOILING POINT and SOLUBILITY    Condensation with Ketones  AMINE +   ALDEHYDE / KETONE     WATER +   IMINE / ENAMINE       Wolff‐Kishner Reduction  HYDRAZINE + ALDEHYDE / KETONE     ALKANE + WATER + N 2                  Alkylation of Amine       Hofmann Elimination      Amines & Nitrous Acid  NITROUS ACID + 1° AROMATIC AMINE   DIAZONIUM ION    The Diazonium Group is EASILY REPLACED             Amides  Acetamide         N ‐ethylacetamide            β‐Lactams (CYCLIC AMIDES)      Hofmann Degradation      Phosphoric Acid    When heated, phosphoric acid forms PHOSPHORIC ANHYDRIDES  Tri‐phosphates exist as negative ions, such as ATP      Biochemistry & Lab Techniques  Fatty Acids  LONG CARBON CHAIN WITH COOH on the end      Amino Acids  Zwitterion – DIPOLAR ION (one side – and one side +)          BASIC  AMINO ACIDS          Histidine           Arginine           Lysine       ISOELECTRIC POINT – the pH where 100% of the amino acids are ZWITTERIONS    Carbohydrates  1) GENERAL FORMULA  C (H O)   n 2 n 2) Can have either ALDEHYDE or KETONE groups to be called ALDOSE or KETOSE   3) ANOMERIC CARBON – the ONLY CARBON attached to TWO OXYGENS        Lab Techniques  SPECTROSCOPY  • Nuclear Magnetic Resonance (NMR)  • Infrared Spectroscopy (IR)  • Ultraviolet Spectroscopy (UV)  SPECTROMETRY  • Mass Spectrometry  SEPARATION TECHNIQUES  • Chromatography  • Distillation  • Crystallization  • Extraction    NMR  1) Each peak is a CHEMICALLY‐EQUIVALENT HYDROGEN  2) SPLITTING PEAKS is created by NEIGHBORING HYDROGENS as by  n+1 (n = # of neighboring carbons)  3) To the LEFT is DOWNFIELD (unshielded by electronegative atoms)    IR Spectroscopy  CARBONYL GROUP  1700  ‐OH GROUP   3200 – 3600     Ultraviolet Spectroscopy  UV starts around 220 nm (butadiene)  1) Each additional CONJUGATED BOND adds 30‐40 nm to the wavelength ABSORBED MOST    Visible Spectrum  • If compound has 8+ CONJUGATED DOUBLE BONDS, its absorbance enters the VISIBLE SPECTRUM  • β‐Carotene has 11 CONJUGATED DOUBLE BONDS, with an absorbance of about 500 nm  • β‐Carotene absorbs the BLUE‐GREEN color of 500 nm, and displays the COMPLEMENTARY COLOR of red‐ orange    Mass Spectrometry  • Mass Spectrometry gives the MOLECULAR WEIGHT  • Sample molecules are bombarded by electrons, causing them to break apart and IONIZE  • Ions are accelerated through a magnetic field, most are +1  • RADIUS OF CURVATURE depends upon the MASS to CHARGE RATIO (m/z)  • BASE PEAK – the largest peak  • PARENT PEAK – the peak made by the molecular ion (same as ORIGINAL MOLECULE but without ONE  ELECTRON so it has a +1 charge)    Chromatography  • Separation of a mixture by passing it over or through a matrix that ADSORBS different compounds with  DIFFERENT AFFINITIES  • MOBILE PHASE / STATIONARY PHASE  • The MORE POLAR compound moves more SLOWLY because it binds to the POLAR STATIONARY PHASE    Distillation  • Separation based upon VAPOR PRESSURE  • Separates a solution of two volatile liquids with a BOILING DIFFERENCE of at least 20° C  • The compound with the LOWER BOILING POINT (HIGHER VAPOR PRESSURE) will boil off and can be  captured    Crystallization   • Works on the principle that PURE SUBSTANCES FORM CRYSTALS more easily than impure substances  • Crystallization is VERY INEFFICIENT    Extraction  • Based on SOLUBILITY DUE TO SIMILAR POLARITIES  • LIKE DISSOLVES LIKE   


Buy Material

Are you sure you want to buy this material for

25 Karma

Buy Material

BOOM! Enjoy Your Free Notes!

We've added these Notes to your profile, click here to view them now.


You're already Subscribed!

Looks like you've already subscribed to StudySoup, you won't need to purchase another subscription to get this material. To access this material simply click 'View Full Document'

Why people love StudySoup

Steve Martinelli UC Los Angeles

"There's no way I would have passed my Organic Chemistry class this semester without the notes and study guides I got from StudySoup."

Jennifer McGill UCSF Med School

"Selling my MCAT study guides and notes has been a great source of side revenue while I'm in school. Some months I'm making over $500! Plus, it makes me happy knowing that I'm helping future med students with their MCAT."

Steve Martinelli UC Los Angeles

"There's no way I would have passed my Organic Chemistry class this semester without the notes and study guides I got from StudySoup."


"Their 'Elite Notetakers' are making over $1,200/month in sales by creating high quality content that helps their classmates in a time of need."

Become an Elite Notetaker and start selling your notes online!

Refund Policy


All subscriptions to StudySoup are paid in full at the time of subscribing. To change your credit card information or to cancel your subscription, go to "Edit Settings". All credit card information will be available there. If you should decide to cancel your subscription, it will continue to be valid until the next payment period, as all payments for the current period were made in advance. For special circumstances, please email


StudySoup has more than 1 million course-specific study resources to help students study smarter. If you’re having trouble finding what you’re looking for, our customer support team can help you find what you need! Feel free to contact them here:

Recurring Subscriptions: If you have canceled your recurring subscription on the day of renewal and have not downloaded any documents, you may request a refund by submitting an email to

Satisfaction Guarantee: If you’re not satisfied with your subscription, you can contact us for further help. Contact must be made within 3 business days of your subscription purchase and your refund request will be subject for review.

Please Note: Refunds can never be provided more than 30 days after the initial purchase date regardless of your activity on the site.